中文名稱:三乙酰氧基硼氫化鈉

英文名稱:Sodium triacetoxyborohydride

中文別名:STAB;醋酸硼氫化鈉

英文別名:STAB; sodiumtriacetoxyborohydride; Sodium Triacetoxyborohyride; Sodium triacetoborohydride; Sodium triacetohydroborate, Triacetohydroborate sodium salt; Triacetoxyborohydride sodium salt; Borate(1-), tris(acetato-.kappa.O)hydro-, sodium, (T-4)- Sodium triacetate boron hydride; sodium triacetoxyhydroborate; ; sodium tris(acetato-kappaO)(hydrido)borate(1-); [tris(methoxycarbonyl)-λ5-boranyl]sodium

CAS號(hào):56553-60-7

分子式:C6H10BNaO6

分子量:211.94077

1. 性狀：白色固體

2. 密度（g/mL,15ºC）：未確定

3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）： 未確定

4. 熔點(diǎn)（ºC）：116-120

5. 沸點(diǎn)（ºC）：未確定

6. 沸點(diǎn)（ºC，0.2mmHg）：未確定

7. 折射率：未確定

8. 閃點(diǎn)（°F）：未確定

9. 比旋光度（ºC）：未確定

10. 自燃點(diǎn)或引燃溫度（ºC）： 未確定

11. 蒸氣壓（kPa,25ºC）：未確定

12. 飽和蒸氣壓（kPa,60ºC）：未確定

13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14. 臨界溫度（ºC）：未確定

15. 臨界壓力（KPa）：未確定

16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定

19. 溶解性：溶于大部分極性有機(jī)溶劑和水。常在ClCH2CH2Cl、THF、CH3CN、HOAc中使用。

建議在干燥氮?dú)饣驓鍤夥諊聝?chǔ)存。

1. 將4當(dāng)量氫化硼鈉懸浮于苯中，加入3.25當(dāng)量冰乙酸，使混合物在氮?dú)獗Ｗo(hù)下回流15分鐘。當(dāng)最初產(chǎn)生的大量氣體(約3摩爾氫氣)平息后，得清徹的三乙酰氧基氫化硼鈉苯溶液。

三乙酸基硼氫化鈉在現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)中被用作一種選擇性的、較溫和的還原試劑。它主要被用作NaBH3CN的替代物對醛和酮進(jìn)行還原胺化反應(yīng)[1]。由于該試劑中只有一個(gè)氫負(fù)離子，所以用量可以得到相對嚴(yán)格的控制。比NaBH3CN優(yōu)越的是它不需要對反應(yīng)體系的酸堿度進(jìn)行調(diào)節(jié)，由于沒有氰酸根的存在也增加了安全性[1]。目前文獻(xiàn)使用情況顯示，該試劑在還原胺化反應(yīng)中的應(yīng)用日趨增加。該試劑可以影響醛和酮與伯胺和仲胺的還原胺化反應(yīng)[2,3]，但是酮為底物時(shí)需要催化量的乙酸來增加反應(yīng)的速度，或者在乙酸中反應(yīng)[4~6]。ClCH2CH2Cl是該反應(yīng)的溶劑，反應(yīng)的速度最快。該反應(yīng)也可以用THF和MeCN 為溶劑，但反應(yīng)速度有所下降，特別是后者。該反應(yīng)一般在室溫下進(jìn)行，醛與胺的反應(yīng)可以在數(shù)分鐘之內(nèi)可以完成，酮與胺的反應(yīng)則需要數(shù)小時(shí)。大多數(shù)情況下產(chǎn)物的產(chǎn)率在中等至較高的水平 (式1~式5)。

R14/15:;

R34:Causes burns. 引起灼傷。

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。

S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服、手套和護(hù)目鏡或面具。

S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.) 　若發(fā)生事故或感不適，立即就醫(yī)(可能的話，出示其標(biāo)簽)。

S7/8:;

CAS號(hào)：56553-60-7

MDL號(hào)：MFCD00012211

BRN號(hào)：4047608

PubChem號(hào)：24859012

1、 疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：

2、 氫鍵供體數(shù)量：0

3、 氫鍵受體數(shù)量：7

4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：6

5、 互變異構(gòu)體數(shù)量：

6、 拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：78.9

7、 重原子數(shù)量：14

8、 表面電荷：0

9、 復(fù)雜度：192

10、同位素原子數(shù)量：0

11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

15、共價(jià)鍵單元數(shù)量：2

對水是稍微有危害的不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水、水道或者污水系統(tǒng)，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。

具有較大的吸濕性。