1、用作溶劑、有機(jī)合成的原料

2、用作色譜分析試劑、有機(jī)溶劑及尼龍66中間體。四氫呋喃又名一氧五環(huán)、氧雜環(huán)戊烷、四亞甲基氧，是合成農(nóng)藥苯丁錫的中間體，另外，可直接用于制合成纖維、合成樹脂、合成橡膠，也是許多聚合材料、精密磁帶和電鍍工業(yè)的溶劑，還用于制己二腈、己二酸、己二胺、丁二酸、丁二醇、γ-丁內(nèi)酯等，在醫(yī)藥工業(yè)上，可用于生產(chǎn)咳必清、黃體酮、利復(fù)霉素和用作制藥溶劑等。

3、四氫呋喃是一種重要的有機(jī)合成原料且是性能優(yōu)良的溶劑，特別適用于溶解PVC、聚偏氯乙烯和丁苯胺，廣泛用作表面涂料、防腐涂料、印刷油墨、磁帶和薄膜涂料的溶劑，并用作反應(yīng)溶劑，用于電鍍鋁液時可任意控制鋁層厚度且光亮。四氫呋喃自身可縮聚（經(jīng)陽離子引發(fā)開環(huán)再聚合）成聚四亞甲基醚二醇（PTMEG），也稱四氫呋喃均聚醚。PTMEG與甲苯二異氰酸酯（TDI）制成耐磨、耐油、低溫性能好、強(qiáng)度高的特種橡膠；與對苯二甲酸二甲酯和1,4-丁二醇制成嵌段聚醚聚酯彈性材料。相對分子質(zhì)量為2000的PTMEG與對亞甲基雙（4-苯基）二異氰酸酯（MDI）制成聚氨酯彈性纖維（氨綸，即SPANDEX纖維）、特種橡膠和一些特殊用途涂料的原料。在有機(jī)合成方面，用于生產(chǎn)四氫噻吩、1.4-二氯乙烷、2.3-二氯四氫呋喃、戊內(nèi)酯、丁內(nèi)酯和吡咯烷酮等。在醫(yī)藥工業(yè)方面，THF用于合成咳必清、利復(fù)霉素、黃體酮和一些激素藥。THF經(jīng)硫化氫處理生成四氫硫酚，可作燃料氣中的臭味劑（識別添加劑）。THF還可用做合成革的表面處理劑。^[2]

工業(yè)生產(chǎn)最早以糖醛為原料，將糖醛與蒸氣的混合物通入填充鋅-鉻-錳金屬氧化物（或鈀）催化劑的反應(yīng)器，于400-420℃脫去羰基而成呋喃；然后以骨架鎳為催化劑，于80-120℃呋喃加氫制得四氫呋喃。該法生產(chǎn)1噸四氫呋喃，約需消耗3噸多糖醛。后來發(fā)展的生產(chǎn)方法有許多種，工業(yè)化的方法有1,4-丁二醇催化脫水環(huán)合法，因為丁二醇是由乙炔和甲醛制得的，此法稱雷由法（Reppe法）；利用氯丁橡膠單體氯丁二烯的副產(chǎn)物1,4-二氯丁烯生產(chǎn)四氫呋喃，稱為二氯丁烯法；發(fā)展了以順酐為原料的催化加氫法。

四氫呋喃的生產(chǎn)工藝有以下5種：

(1)糠醛法：

由糠醛脫羰基生成呋喃，再加氫而得。
這是工業(yè)上最早生產(chǎn)四氫呋喃的方法之一?？啡┲饕捎衩仔镜?a target="_blank">農(nóng)副產(chǎn)品水解制造。該法污染嚴(yán)重，不利于大規(guī)模生產(chǎn)，已逐步被淘汰。

(2)順酐催化加氫法：順酐和氫氣從底部進(jìn)入內(nèi)裝鎳催化劑的反應(yīng)器，產(chǎn)物中四氫呋喃與γ-丁內(nèi)酯比例可通過調(diào)整操作參數(shù)加以控制。反應(yīng)產(chǎn)物與原料氫氣冷卻至50℃左右進(jìn)入洗滌塔底部，使未反應(yīng)的氫氣及氣態(tài)與液態(tài)產(chǎn)物分離，未反應(yīng)的氫氣及氣態(tài)產(chǎn)物經(jīng)洗滌后循環(huán)到反應(yīng)器，液態(tài)產(chǎn)物經(jīng)蒸餾而得四氫呋喃產(chǎn)品。該工藝可在0～(5∶1)范圍內(nèi)任意調(diào)整γ-丁內(nèi)酯與四氫呋喃的比例，順酐的單程轉(zhuǎn)化率達(dá)100%，四氫呋喃選擇性為85%～95%，產(chǎn)品含量達(dá)99.97%。該工藝具有催化劑性能好、流程簡單、投資少等特點(diǎn)。

(3)1，4-丁二醇脫水環(huán)化法：其工藝過程為：向反應(yīng)器中加入1087kg 22%的硫酸水溶液，在100℃以110kg/h的速度加入1，4-丁二醇，塔頂溫度維持在80℃，以大約110kg/h的速度從塔頂?shù)玫胶?0%四氫呋喃的水溶液。加入50t 1，4-丁二醇后，從反應(yīng)器中排除約70kg焦質(zhì)。將焦質(zhì)進(jìn)行過濾，得到的硫酸水溶液可以重新使用，這一過程的四氫呋喃收率可以達(dá)到99%以上。硫酸是四氫呋喃工業(yè)生產(chǎn)中使用最早的催化劑，也是現(xiàn)今生產(chǎn)中應(yīng)用較多的催化劑。此工藝技術(shù)成熟，工藝比較簡單，反應(yīng)溫度較低，四氫呋喃收率較高，但硫酸易腐蝕設(shè)備，污染環(huán)境。

(4)二氯丁烯法：

以1，4-二氯丁烯為原料，經(jīng)水解生成丁烯二醇，再經(jīng)催化加氫而得。1，4-二氯丁烯在氫氧化鈉溶液中水解，110℃下生成丁烯二醇，離心分離去掉氯化鈉，濾液在蒸發(fā)結(jié)晶器中濃縮，分離出堿金屬羧酸鹽，再在蒸餾塔中除去高沸物。將精制后的丁烯二醇送入反應(yīng)器，以鎳為催化劑，在80～120℃及一定壓力下，丁烯二醇加氫生成丁二醇，蒸餾后進(jìn)人環(huán)合反應(yīng)器，在常壓及120～140℃下于酸性介質(zhì)中生成粗四氫呋喃，蒸餾脫水和脫高沸物，最后蒸餾得高純四氫呋喃。此法操作簡便，條件溫和，收率高，催化劑用量少，可連續(xù)使用。

(5)丁二烯氧化法：

以丁二烯為原料，經(jīng)氧化得呋喃，再加氫而得。此法在國外已工業(yè)化。^[2]

毒理學(xué)概述：大鼠經(jīng)口LD50:1650mg/kg；吸入LC50:21000ppm /3H.小鼠吸入LCLO:24000mg/m3/2H.低毒。該品對皮膚和粘膜有刺激作用。高濃度有麻醉作用，麻醉濃度與致死濃度相差不多。高劑量時尚有肝臟毒性。大鼠吸入590mg/m3,歷3小時,眼瞼及鼻粘膜發(fā)紅,吸入>147750/m3,出現(xiàn)角膜水腫和混濁、溜延、流涕和鼻出血。大鼠、豚鼠、兔及貓在50mg/L濃度下3小時，部分動物側(cè)倒；100mg/L下出現(xiàn)深度麻醉，部分動物在暴露1~4.5小時后死亡；200mg/L下1小時即出現(xiàn)麻醉，如長時間作用，可引起死亡。大鼠吸入濃度>14000mg/m3，出現(xiàn)睡眠，強(qiáng)直，進(jìn)入深昏迷，抽搐，并有癲癇樣腦電波。對麻醉作用，動物反復(fù)吸入后可出現(xiàn)耐受性。動物一次接觸高劑量或反復(fù)接觸，可出現(xiàn)肝脂肪浸潤及細(xì)胞溶解。經(jīng)口染毒，可引起胃出血和潰瘍。20%水溶液直接涂于兔皮膚可引起中度皮膚刺激。50%水溶液可引起嚴(yán)重的腐蝕性損害，20%水溶液用于兔眼可引起嚴(yán)重的角膜炎。THF接觸空氣時形成爆炸過氧化物，可增加THF的刺激作用。國外報道引起人麻醉的濃度為73800mg/m3，人的嗅覺閾為88.5mg/m3

健康危害：高濃度吸入后可出現(xiàn)頭暈、頭痛、胸悶、胸痛、咳嗽、乏力、胃痛、口干、惡心、嘔吐等癥狀,可伴有眼刺激癥狀。部分患者可發(fā)生肝功能障礙。尿中THF濃度與環(huán)境中的THF濃度相關(guān),還會流鼻血，可引起胃出血和潰瘍；高劑量或反復(fù)接觸,可出現(xiàn)肝脂肪浸潤及細(xì)胞溶解。 20%水溶液直接涂于人皮膚可引起中度皮膚刺激,50% 水溶液可引起嚴(yán)重的腐蝕性損害。 20%水溶液用于人眼可引起嚴(yán)重的眼角膜損壞：長期接觸會導(dǎo)致失去性功能、生育能力，或腎疾??！

燃爆危險：該品極度易燃，具刺激性。

危險特性：其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。遇高熱、明火及強(qiáng)氧化劑易引起燃燒。接觸空氣或在光照條件下可生成具有潛在爆炸危險性的過氧化物。與酸類接觸能發(fā)生反應(yīng)。與氫氧化鉀、氫氧化鈉反應(yīng)劇烈。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴(kuò)散到相當(dāng)遠(yuǎn)的地方，遇火源會著火回燃。