中文名稱:4-二甲氨基吡啶(DMAP)
英文名稱:4-dimethylaminopyridine
英文別名:DMAPN(4-Pyridyl)dimethylamine
純度:≥99%
CAS號(hào):1122-58-3
分子式:C7H10N2
分子量:122.17
陰涼干燥處
危險(xiǎn)說明
危險(xiǎn)代碼:T+
危險(xiǎn)等級(jí):25-27-36/37/38
安全等級(jí):26-28-36/37/39-45
聯(lián)合國(guó)編號(hào):UN2811
4-二甲氨基吡啶是近年來廣泛用于化學(xué)合成的新型高效催化劑，其結(jié)構(gòu)上供電子的二甲氨基與母環(huán)(吡啶環(huán))的共振，能強(qiáng)烈激活環(huán)上的氮原子進(jìn)行親核取代，顯著地催化高位阻，低反應(yīng)性的醇和胺的酰化(磷?；?，磺?；?，碳酰化)反應(yīng)，其活性約為吡啶的10~10倍。在有機(jī)合成，藥物合成，農(nóng)藥，醫(yī)藥，染料，香料，高分子化學(xué)，分析化學(xué)中的酰化，烷基化，醚化，酯化及酯交換等多種類型的反應(yīng)中
有較高的催化能力，對(duì)提高收率有極其明顯的效果，此外還可以用作相轉(zhuǎn)移催化劑用于界面反應(yīng)。其優(yōu)點(diǎn)表現(xiàn)在:催化劑用量小，通常只需反應(yīng)底物摩爾數(shù)的0.01-5%即可，反應(yīng)產(chǎn)生的酸可用有機(jī)堿或無機(jī)堿中和;反應(yīng)條件溫和，一般室溫下即可進(jìn)行反應(yīng)，節(jié)約能源;溶媒選擇范圍廣，在極性，非極性有機(jī)溶劑均可進(jìn)行;反應(yīng)時(shí)間短，用吡啶長(zhǎng)時(shí)間反應(yīng)，而用DMAP則數(shù)分鐘即完成反應(yīng)，因而大大提高了勞動(dòng)生產(chǎn)率;收率高，如用吡啶幾乎不反應(yīng)的空間位阻大的羥基化合物，使用DMAP收率可達(dá)80-90%，從而可提高反應(yīng)收率和產(chǎn)品質(zhì)量并簡(jiǎn)化工藝;副反應(yīng)少，氣味小，三廢少;由于DMAP優(yōu)良的催化性能，被稱為"超級(jí)催化劑"，它已成為有機(jī)合成工作者最常用的催化劑之一。
國(guó)內(nèi)化學(xué)制藥行業(yè)已成功將其應(yīng)用于乙(丙)酰螺旋霉素，青蒿素琥珀酸酯，他汀類降脂藥等原料藥的生產(chǎn)中，改善了工藝條件，并取得良好的經(jīng)濟(jì)和社會(huì)效益。此外，還廣泛地應(yīng)用于復(fù)雜天然產(chǎn)物的全(半)合成上，如:PRAVASTATIN全合成中的乙酰化，TUBERCIDIN全合成中的三氟乙?；?，MUGINEICACID全合成中的乙?；蚑ERPESTACIN全合成中的苯甲酰化，以及西地那非(VIAGAR)全合成中的酰化等，在農(nóng)藥生產(chǎn)上，在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和產(chǎn)品純度，在異氰酸酯合成氨基甲酸酯，菊酰氯合成擬除蟲菊酯的反應(yīng)中也有明顯的催化活性。在磷酰化反應(yīng)的有機(jī)磷合成中，作用相當(dāng)顯著。