100331-89-3
中文名稱
8-芐氧基-5-(2-溴乙?；?-2-羥基喹啉
英文名稱
8-BENZYLOXY-5-(2-BROMOACETYL)-2-HYDROXYQUINOLINE
CAS
100331-89-3
分子式
C18H14BrNO3
分子量
372.21
MOL 文件
100331-89-3.mol
更新日期
2026/05/29 11:56:43
100331-89-3 結構式
基本信息
中文別名
茚達特羅中間體2茚卡特羅中間體2
8-芐氧基-5-溴乙酰基-2-喹啉酮
8-芐氧基-5-溴乙?；?2-酮
5-溴乙酰基-8-芐氧基-2-喹啉酮
5-(2-溴乙?；?-8-芐氧基-2-羥基喹啉
5-(2-溴-乙酰基)-8-芐氧基喹啉-2-酮
8-芐氧基-5-(2-溴乙?；?-2-羥基喹啉
8-芐氧基-5-(2-溴乙酰基)-1H-喹啉-2-酮
8-芐氧基-5-溴乙?；?2-喹啉酮 茚達特羅中間體
英文別名
1-[8-(b8-Benzyloxy-5
Indacaterol int
Indacaterol Intermediate 2
Adatero and its intermediates
5-BroMoacetyl-8-benzyloxycarbostyril
8-Benzyloxy-5-(2-broMoacetyl)-2-(1h)-quinoline
8-(Benzyloxy)-5-(broMoacetyl)quinolin-2(1H)-one
5-(2-Bromoacetyl)-8-benzyloxy-1H-quinolin-2-one
8-benzyloxy-5-(2-broMoacetyl)-2-(1H)-quinolinone
所屬類別
醫(yī)藥中間體：喹啉類化合物物理化學性質
熔點192-194oC
沸點602.6±55.0 °C(Predicted)
密度1.479±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）
酸度系數(pKa)10.38±0.70(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至淺米色
穩(wěn)定性在 DMSO 中不穩(wěn)定
InChIInChI=1S/C18H14BrNO3/c19-10-15(21)13-6-8-16(18-14(13)7-9-17(22)20-18)23-11-12-4-2-1-3-5-12/h1-9H,10-11H2,(H,20,22)
InChIKeyRVHSDLUBNZBRMH-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C(C(CBr)=O)=CC=C2OCC2=CC=CC=C2)C=CC1=O
制備方法
方法1
93609-84-8
100331-89-3
(1) 將7.8克溴溶于30毫升二氯甲烷中，制備溴溶液。在另一反應瓶中，將13克5-乙酰基-8-芐氧基-1H-喹啉-2-酮和7.56克三氟化硼醚合物溶于170毫升二氯甲烷中，加熱至回流狀態(tài)。隨后，將溴溶液緩慢滴加到回流溶液中，繼續(xù)回流反應30分鐘。反應完成后，通過減壓蒸餾除去溶劑。向殘余物中加入10%碳酸鉀水溶液調節(jié)至堿性，過濾收集生成的沉淀。將所得粗產物通過氯仿和甲醇混合溶劑進行重結晶純化，最終得到12.51克5-溴乙?；?8-芐氧基-1H-喹啉-2-酮，呈淺黃色針狀晶體，產率為75.7%。
參考文獻：
[1] Patent: US4579854, 1986, A
[2] Patent: WO2012/168349, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 30-31
[3] Patent: WO2012/168359, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 56; 57
[4] Patent: US2013/34504, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0120; 0121; 0122
[5] Patent: US2014/163066, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0209-0211