1004294-80-7
1004294-80-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1-異吲哚酮-6-硼酸頻哪醇酯
1-異吲哚啉酮-6-硼酸頻哪醇酯
6-(四甲基-1,3,2-二噁硼戊環(huán)-2-基)-2,3-二氫-1H-異吲哚-1-酮
6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-三氧雜戊硼烷-2-基)-異吲哚啉-1-酮
isoindolin-1-one-6-boronic acid pinacol ester
(3-OXOISOINDOLIN-5-YL)BORONIC ACID PINACOL ESTER
1-Oxo-2,3-dihydro-isoindole-6-boronic acid picol ester
1-Oxo-2,3-dihydro-isoindole-6-boronic acid pinacol ester
6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)isoindolin-1-one
2,3-Dihydro-1H-isoindol-1-one-6-boronic acid pinacol ester
2,3-dihydro-6-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
(2,3-Dihydro-3-oxo-1H-isoindol-5-yl)boronic acid, pinacol ester
6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isoindolin-1-one
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
675109-26-9
73183-34-3
1004294-80-7
以6-溴-2,3-二氫-異吲哚-1-酮和聯(lián)硼酸頻那醇酯為原料合成6-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)-2,3-二氫-異吲哚-1-酮的一般步驟：向6-溴-2,3-二氫-異吲哚-1-酮（1當(dāng)量）的無水二惡烷（0.1M）溶液中加入雙（頻哪醇）二硼（1.1當(dāng)量）、乙酸鉀（3.5當(dāng)量）和1,1'-雙（二苯基膦）二茂鐵（dppf，0.05當(dāng)量）。將反應(yīng)混合物用氮?dú)饷摎?0分鐘。隨后，加入二氯(1,1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)鈀(II)（PdCl2(dppf)，0.05當(dāng)量），并將混合物再次脫氣5分鐘。在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將反應(yīng)混合物加熱至70℃反應(yīng)2小時(shí)，然后升溫至120℃繼續(xù)反應(yīng)16小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物在乙酸乙酯（EtOAc）和水之間分配。水相用乙酸乙酯進(jìn)一步萃取，合并有機(jī)相，用硫酸鎂（MgSO4）干燥，過濾后真空濃縮。殘余物用乙酸乙酯超聲處理，懸浮液通過燒結(jié)漏斗過濾，收集的灰色固體干燥后可直接用于下一步反應(yīng)，無需進(jìn)一步純化。產(chǎn)物6-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)-2,3-二氫-異吲哚-1-酮的收率為82%，純度為29%，主要雜質(zhì)為硼酸。LC-MS（ESP）分析顯示m/z：519.5 [2M + H]+，保留時(shí)間（R/T）為3.38分鐘。
參考文獻(xiàn)：
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