100986-89-8
100986-89-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(S)-9,10-二氟-2,3-二氫-3-甲基-7-氧代-(3S)-7H-吡啶并[1,2,3-de]-1,4-苯并嗪-6-羧酸
左旋氧氟沙星羧酸
S-(-)-9,10-DIFLUORO-2,3-DIHYDRO-3-METHYL-7-OXO-7H-PYRIDO-[1,2,3-DE] [1,4]-BENZOXAZINE-6-CARBOXYLIC ACID
8,9-difluoro-3-methyl-6-oxo-2,3-dihydro-6H-1-oxa-3a-aza-phenalene-5-carboxylic acid
LEVOFLUOROCARBOXYLIC ACID
S(-)-9,10-DIFL-2,3-DIHYDRO-3-ME-7H-PYRI&
(-)-9,10-DIFLUORO-3(S)-METHYL-7-OXO-2,3-DIHYDRO-7H- PYRIDO (1,2,3-DE)-1,4-BENZOXAZINE-6-CARBOXYLIC ACID
S-(-)-9,10-DIFLUORO-2,3-DIHYDRO-3-METHYL-7-OXO-7H-PYRIDO-[1,2,3-DE][1,4]-BENZOXAZINE-6-CARBOXYLIC ACID
9,10-Difluoro-3(S)-methyl-7-oxo-2,3-dihyd
9,10-DIFLUORO-2,3-DIHYDRO-3-(S)-METHYL-7-OXO-7H-PY
9,10-Difluoro-2,3-dihydro-3-methyl-7-oxo-(3S)-7H-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid
Levofloxacin carboxylic acid
(-)-9,10-DIFLUORO-3(S)-METHL-7-OXO-2,3-DIHYDRO-7H-PRYIDO[1,2,3-DE]1,2-BENZOX-AZINE-6-CARBOXYLICACID
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
106939-34-8
100986-89-8
以(S)-9,10-二氟-3-甲基-7-氧代-3,7-二氫-2H-[1,4]惡嗪并[2,3,4-ij]喹啉-6-羧酸乙酯為起始原料，經(jīng)過以下步驟合成左旋氧氟沙星羧酸： 1. 在室溫下，向回收DMF后的殘余物中加入乙酸，隨后加入65 mL水，攪拌混合。 2. 緩慢滴加硫酸，滴加完畢后，加熱至回流狀態(tài)，保持回流1小時。 3. 反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，進行過濾操作。 4. 濾餅用65 mL水洗滌，隨后干燥，得到43.98 g左旋二環(huán)酸，經(jīng)測定含量為96.22%。 5. 通過乙酸將乙酸旋回并旋轉(zhuǎn)至干燥。 6. 濾液用水洗滌，再次過濾，得到4.81 g乙酰丙酸，含量為61.28%。 7. 循環(huán)水和乙酸可分別回收利用，以減少廢物排放并降低原料成本。 8. 對于四氟苯甲酰氯的合成，經(jīng)過四個步驟的總收率為87%。
參考文獻：
[1] Patent: EP368410, 1990, A3
[2] Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 5, p. 1896 - 1902
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 23, p. 4213 - 4216
[4] Patent: WO2006/48889, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[5] Patent: US4985557, 1991, A
常見問題列表
左旋氧氟沙星羧酸呈白色粉狀，是合成抗生素左氟沙星的中間體。而左氟沙星屬于氟喹諾酮類抗菌藥物，有二十多年的臨床應(yīng)用史，當(dāng)前仍作為臨床最重要的喹諾酮類抗菌藥物使用。它可通過抑制細(xì)菌DNA旋轉(zhuǎn)酶的活性，阻止細(xì)菌DNA的合成和復(fù)制，而導(dǎo)致細(xì)菌死亡。
左氟沙星主要集中在中樞及外周神經(jīng)系統(tǒng)損害、全身性損害、肌肉、骨骼肌、代謝和營養(yǎng)障礙、神經(jīng)紊亂、肝膽系統(tǒng)損害等。