1011-50-3
1011-50-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-(2-羥基乙基)喹啉
2-(2-羥基甲基)喹啉
2-Quinolineethanol
quinoline-2-ethanol
2-(2-quinolyl)ethanol
2-(2-Quinolinyl)ethanol
2-(2-HYDROXYETHYL)QUINOLINE
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
5100-57-2
1011-50-3
以2-喹啉乙酸乙酯為原料合成2-(2-羥基甲基)喹啉的一般步驟：將2-喹啉乙酸乙酯（8.6g，42.8mmol）溶解于乙醚（400mL）中，冷卻至-78℃。在-78℃下，分批加入氫化鋁鋰（1.63g，42.8mmol）。保持-78℃攪拌2小時(shí)后，緩慢升溫至0℃，并在0℃繼續(xù)攪拌4小時(shí)，隨后在室溫下攪拌過(guò)夜。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至0℃，加入少量甲醇以淬滅未反應(yīng)的氫化鋁鋰，隨后加入硫酸鈉十水合物（43g）。室溫下攪拌1小時(shí)后，過(guò)濾反應(yīng)混合物，用氯仿洗滌固體殘留物，合并濾液并濃縮。通過(guò)硅膠柱色譜法（洗脫劑比例為2:1的乙酸乙酯-己烷）純化，得到0.46g（產(chǎn)率53%）的2-(2-羥基甲基)喹啉。產(chǎn)物經(jīng)13C NMR（101MHz，氯仿-D）確認(rèn)，化學(xué)位移為δ 161.53, 147.23, 137.04, 130.01, 128.74, 127.79, 127.03, 126.39, 122.09, 61.60, 39.52 ppm；質(zhì)譜（AP/CI）顯示分子離子峰m/z 174.2（M + H）+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2008/20302, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 26
[2] Patent: WO2014/140184, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 71-72
[3] Monatshefte fuer Chemie, 1952, vol. 83, p. 915,922