10128-71-9
中文名稱
3-羥基異煙酸
英文名稱
3-HYDROXY-4-PYRIDINECARBOXYLIC ACID
CAS
10128-71-9
分子式
C6H5NO3
MDL 編號
MFCD00234165
分子量
139.11
MOL 文件
10128-71-9.mol
更新日期
2026/05/21 17:47:31
10128-71-9 結構式
基本信息
中文別名
3-羥基異煙酸3-羥基-4-吡啶羧酸
英文別名
3-HYDROXY-4-PYRIDINECARBOXYLIC ACID3-HYDROXYISONICOTINIC ACID
3-HYDROXY PYRIDINE-4-CARBOXYLIC ACID
3-Hydroxy-4-pyridinecaboxylic acid
3-Hydroxy-4-pyridinecarboxylic acid ,97%
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡啶衍生物物理化學性質
熔點317-319(dec.)
沸點519.3±35.0 °C(Predicted)
密度1.485±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)0.51±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色Light yellow to Brown
水溶解性Soluble in methanol. Slightly soluble in water.
檢測方法HPLC
InChI1S/C6H5NO3/c8-5-3-7-2-1-4(5)6(9)10/h1-3,8H,(H,9,10)
InChIKeyJEHGATQUCUYHJL-UHFFFAOYSA-N
SMILESOC(=O)c1ccncc1O
CAS 數(shù)據(jù)庫10128-71-9(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H335-H315-H319
危險品標志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36/37/39
WGK GermanyWGK 3
Hazard NoteIrritant
危險等級IRRITANT
海關編碼29333990
存儲類別11 - Combustible Solids
制備方法
方法1
7579-20-6
10128-71-9
步驟B：3-羥基異煙酸的合成：將3-氨基異煙酸（108.86 g，788.13 mmol）溶解于水（1740 mL）中，隨后緩慢加入硫酸（84.020 mL，1576.3 mmol）。將所得黃色漿液冷卻至低于10°C，并在維持溫度低于10°C的條件下，逐滴加入亞硝酸鈉（60.359 g，874.83 mmol）的水（510 mL）溶液。隨后，將反應混合物加熱至80°C，此時觀察到大量沉淀生成。將懸浮液冷卻至65°C后，依次加入冰醋酸（88 mL，連續(xù)傾倒）和濃氫氧化銨（190 mL），調節(jié)最終pH至約4.5。通過真空過濾收集沉淀，并用冷水洗滌。將固體在空氣中干燥16小時，最終獲得自由流動的粒狀3-羥基異煙酸（99.37 g，產(chǎn)率91%）。
參考文獻：
[1] Patent: US2007/49603, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 78; 30
[2] Patent: WO2008/24725, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 67
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 16, p. 6942 - 6990
常見問題列表
用途
3-羥基異煙酸是制備氨甲基羥異惡唑類似物是制備失眠藥加波沙朵（Gaboxadol）的關鍵中間體。應用
3-羥基異煙酸是制備氨甲基羥異惡唑類似物是制備失眠藥加波沙朵（Gaboxadol）的關鍵中間體。波沙朵治療神經(jīng)性疼痛、纖維肌痛或類風濕性關節(jié)炎痛，還用于治療抑郁癥。GABA是中樞神經(jīng)系統(tǒng)里的一種主要的遞質，在大量臨床病癥中已經(jīng)假定抑制性GABA 系統(tǒng)的活動減退是引起某些病狀的基本原理，這些病癥包括癲痛、焦慮、抑郁、緊張、睡眠障礙和疼痛。