1013-83-8
1013-83-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-溴萘-2-羧酸
5-溴-2-萘甲酸
5-Bromo-2-napthoicacid
5-BROMO-2-NAPHTHOIC ACID
5-Bromo-2-Napthanoic acid
5-bromonaphthalene-2-carboxylic acid
2-Naphthalenecarboxylic acid, 5-bromo-
5-BroMo-2-naphthoic acid or Methyl ester
5-Bromo-2-Naphthalenecarboxylic Acid 5-Bromo-2-Naphthoic Acid Or Methyl Ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
93-09-4
1013-83-8
以2-萘甲酸為原料合成5-溴-2-萘甲酸的一般步驟： 1. 3,6-碘-1-甲氧基萘的制備 [CHEMMOL-00022]。 2. 5-溴-2-萘甲酸的制備：在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將2-萘甲酸（50.0 g，0.290 mol）、冰醋酸（250 mL）、溴（15 mL，0.291 mol）和碘（1.3 g，0.005 mol）加入燒瓶中混合。將混合物加熱回流35分鐘，隨后冷卻至室溫。將得到的濃稠黃色混合物在室溫下攪拌1小時(shí)。過濾混合物，用100 mL濾液洗滌淺橙色固體。將固體在55℃下真空干燥過夜，得到55.5 g淺橙色固體。 3. 將上述固體與275 mL 1N NaOH溶液漿化30分鐘。過濾收集固體，并用50 mL濾液分三次洗滌。將固體在通風(fēng)櫥中風(fēng)干至周末，得到46.7 g固體。 4. 將固體加入220 mL水中，加入濃鹽酸（15 mL）調(diào)節(jié)pH至1.3，攪拌混合物4小時(shí)。過濾收集固體，并用200 mL水洗滌。將固體在50℃下真空干燥，得到37.6 g中間體5-溴-2-萘甲酸，為白色晶體（HPLC純度：90％，含9％的2-萘甲酸，收率46％）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2008/58423, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[2] Patent: US2004/6229, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[3] Synthetic Communications, 2011, vol. 41, # 13, p. 2017 - 2024
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 8, p. 1893 - 1899
[5] Helvetica Chimica Acta, 1938, vol. 21, p. 62,65