101376-26-5
101376-26-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(R)-4-芐基-嗎啉-3-甲醇
(R)-4-芐基-3-羥甲基嗎啉
(R)-(4-芐基嗎啉-3-基)甲醇
(R)-(4-芐基-3-嗎啡啉)-甲醇
(3R)-4-(苯基甲基)-3-嗎啉甲醇
R-4-芐基-3-羥甲基嗎啉/(R)-(4-芐基-3-嗎啡啉)-甲醇
(R)-(4-BenzylMorpholin-3-yl)Methanol
[(3R)-4-benzylMorpholin-3-yl]Methanol
(R)-4-BENZYL-3-HYDROXYMETHYLMORPHOLINE
(R)-4-Benzyl-3-hydroxymethyloorpholine
(R)-4-Benzly-3-hydroxymethylmorpholine
(R)-4-(phenylmethyl)-3-Morpholinemethanol
(3R)-4-(Phenylmethyl)-3-morpholinemethanol
3-Morpholinemethanol, 4-(phenylmethyl)-, (3R)-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
106973-37-9
101376-26-5
以(S)-4-芐基-5-氧代-3-嗎啉甲酸為原料合成(R)-(4-芐基-3-嗎啡啉)-甲醇的一般步驟：向中間體66（(S)-4-芐基-5-氧代-3-嗎啉甲酸，12.6g，53.6mmol）的四氫呋喃（200mL）溶液中緩慢加入硼烷-四氫呋喃絡(luò)合物（1.0M，348mL）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌6小時(shí)后，加入甲醇淬滅反應(yīng)，隨后加熱至80℃并繼續(xù)攪拌2小時(shí)。反應(yīng)完成后，向混合物中加入飽和碳酸氫鈉水溶液和乙酸乙酯進(jìn)行萃取。水層用乙酸乙酯再次萃取，合并有機(jī)層。有機(jī)層依次用水和鹽水洗滌，經(jīng)無水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮除去溶劑。所得粗產(chǎn)物通過硅膠柱層析（洗脫劑：己烷/乙酸乙酯=90/10至10/90梯度洗脫）純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物(R)-(4-芐基-3-嗎啡啉)-甲醇（9.60g，46.0mmol，收率86%）。質(zhì)譜（ESI+）顯示分子離子峰m/z 208（[M+H]+，100%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2011/111875, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 90-91
[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1985, p. 2577 - 2580
[3] Helvetica Chimica Acta, 2004, vol. 87, # 1, p. 90 - 105