1015-89-0
中文名稱
6(5H)-菲啶酮
英文名稱
6(5H)-Phenanthridone
CAS
1015-89-0
EINECS 編號(hào)
213-804-3
分子式
C13H9NO
MDL 編號(hào)
MFCD00004988
分子量
195.22
MOL 文件
1015-89-0.mol
更新日期
2026/05/21 17:44:42
1015-89-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6(5H)-菲啶酮菲二酮
6(5H)-5-氮雜菲酮
英文別名
2H-BENZ[C]ISOQUINOLIN-1-ONE6(5H)-PHENANTHRIDINONE
6(5H)-PHENANTHRIDONE
PHENANTHRIDINONE
PHENANTHRIDONE
6(5H)-Phenantridinone
6-Phenanthridinol
6-Phenanthridone
Phenantridone
phenanthridin-6(5H)-one
3,7-DIAMINO-2-METHOXYFLUOREN 98%
6(5H)-PHENANTHRIDINONE 97%
6-PHENANTHRIDINONE
5,6-Dihydrophenanthridin-6-one
5,6-Dihydrophenanthridine-6-one
Benzo[c]quinoline-6(5H)-one
所屬類別
化學(xué)試劑：三環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)290-292 °C(lit.)
沸點(diǎn)435 °C
密度1.230±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度DMF: 1mg/mL; DMF:PBS (pH 7.2) (1:5): 0.16mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)13.27±0.20(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色至淺黃色至淺橙色
水溶解性Soluble in DMSO (5 mg/ml). Insoluble in water.
最大波長(λmax)338nm(EtOH)(lit.)
BRN140641
InChIInChI=1S/C13H9NO/c15-13-11-7-2-1-5-9(11)10-6-3-4-8-12(10)14-13/h1-8H,(H,14,15)
InChIKeyRZFVLEJOHSLEFR-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=C2C(NC(=O)C3=C2C=CC=C3)=CC=C1
CAS 數(shù)據(jù)庫1015-89-0(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息6(5H)-phenanthridinone(1015-89-0)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息6-Phenanthridinone (1015-89-0)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H332-H335
安全說明S22-S24/25
WGK Germany3
RTECS號(hào)SG0370000
海關(guān)編碼29337900
存儲(chǔ)類別11 - Combustible Solids
常見問題列表
菲啶酮類化合物
菲啶酮為石蒜科pancratistatin型一大類生物堿骨架的基本母核，作為菲啶家族中的重要一員，它廣泛存在于多種天然生物堿中以及藥物合成分子中。這些菲啶類天然生物堿及藥物合成分子具有強(qiáng)效的抗腫瘤、抗病毒、降血壓、抑制乙酞膽堿酯酶等生物活性。菲啶酮是一類具有N原子的稠三環(huán)分子，具有出色的生物活性，并在多種天然產(chǎn)物中被發(fā)現(xiàn)，如crinasiadine、oxynitidine、narciprimine和phenaglydon等（圖1）。其巨大的潛力促使科學(xué)家們近年來開發(fā)了許多創(chuàng)新的合成路線，主要集中在高效構(gòu)建菲啶酮骨架，以促進(jìn)這些化合物的進(jìn)一步探索和應(yīng)用。
生物活性
6(5H)-菲啶酮 是一種有效的 PARP-1 抑制劑和免疫調(diào)節(jié)劑。6(5H)-Phenanthridinone 抑制細(xì)胞增殖，可用于癌癥研究。
應(yīng)用前景
脫氫環(huán)化是簡潔高效構(gòu)建雜環(huán)化合物的重要合成策略。北京大學(xué)焦寧教授課題組在他們之前通過脫氫環(huán)化構(gòu)建吲哚、咔唑、喹啉酮、咔啉等雜環(huán)骨架的基礎(chǔ)上，使用鈀催化體系，以碘苯和芳基氨基甲酰氯為底物，脫氫環(huán)化構(gòu)建雙重C-C鍵，高效合成了一系列非常重要的菲啶酮雜環(huán)產(chǎn)物。該反應(yīng)具有廣泛的官能團(tuán)普適性，雜環(huán)和多環(huán)都可以兼容反應(yīng)體系。初步機(jī)理實(shí)驗(yàn)和密度泛函理論（DFT）計(jì)算表明芳基氨基甲酰氯對(duì)環(huán)鈀物種的氧化加成是反應(yīng)的關(guān)鍵步驟。這一研究成果發(fā)表在《Chemical Science》上。