102-54-5
中文名稱
二茂鐵
英文名稱
Ferrocene
CAS
102-54-5
EINECS 編號
203-039-3
分子式
C10H10Fe
MDL 編號
MFCD00001427
分子量
186.03
MOL 文件
102-54-5.mol
更新日期
2026/05/29 17:35:37
102-54-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
二茂鐵雙環(huán)戊二烯基鐵
二環(huán)戊二烯合鐵
二茂(絡)鐵
環(huán)戊二烯鐵
二環(huán)戊二烯鐵
二環(huán)茂二烯鐵
環(huán)戊二茂鐵
雙環(huán)茂二烯基鐵
二環(huán)戊二烯基鐵
二茂鐵/二環(huán)戊二烯鐵
雙(環(huán)戊二烯)鐵
二茂鐵 FERROCENE
英文別名
BIS(CYCLOPENTADIEN)IRONBIS(CYCLOPENTADIENYL)IRON
BIS(CYCLOPENTADIENYL)IRON(+2)
di-2,4-cyclopentadien-1-yliron
DICYCLOPENTADIENYLIRON
DICYCLOPENTADIENYLIRON(II)
FERROCENE
IRON DICYCLOPENTADIENYL
Bis(eta-cyclopentadienyl) iron
biscyclopentadienyliron[qr]
catane
Di(pi-cyclopentadienyl)iron
di-2,4-cyclopentadien-1-yliron[qr]
dicyclopentadienyl
dicyclopentadienyliron[qr]
di-pi-cyclopentadienyliron[qr]
Ferrotsen
ferrotsen[qr]
Iron bis(cyclopentadienide)
Iron, bis(eta(sup5)-2,4-cyclopentadien-1-yl)-
所屬類別
有機原料：有機鐵物理化學性質(zhì)
外觀性狀桔黃色針狀結(jié)晶。熔點172.5-173℃，100℃以上升華，沸點249℃。溶于稀硝酸、濃硫酸、苯、乙醚、石油醚和四氫呋喃，在稀硝酸和濃硫酸中生成帶藍色熒光的深紅色溶液。不熔于水、10%氫氧化鈉和熱的濃鹽酸，這些溶劑的沸液中，二茂鐵既不溶解也不分解，能隨水蒸氣揮發(fā)，有類似樟腦的氣味，在空氣中穩(wěn)定，具有強烈吸收紫外線的作用，對熱相當穩(wěn)定，可耐470℃高溫加熱。
熔點172-174 °C(lit.)
沸點249 °C(lit.)
堆積密度500kg/m3
密度1.490
蒸氣壓0.03 mm Hg ( 40 °C)
閃點100°C
儲存條件Flammables area
溶解度insoluble in H2O; soluble in ethanol, ethyl ether,benzene, dilute HNO
3
形態(tài)crystal
顏色橙色
水溶解性幾乎不溶于水
敏感性Air & Moisture Sensitive
最大波長(λmax)358 nm
Merck14,4037
升華點100 ºC
暴露限值ACGIH: TWA 10 mg/m3; TWA 1 mg/m3
OSHA: TWA 15 mg/m3; TWA 5 mg/m3
NIOSH: TWA 10 mg/m3; TWA 5 mg/m3; TWA 1 mg/m3
OSHA: TWA 15 mg/m3; TWA 5 mg/m3
NIOSH: TWA 10 mg/m3; TWA 5 mg/m3; TWA 1 mg/m3
穩(wěn)定性在室溫下穩(wěn)定。與強氧化劑不相容。高度易燃。
InChI1S/2C5H5.Fe/c2*1-2-4-5-3-1;/h2*1-5H;
InChIKeyDFRHTHSZMBROSH-UHFFFAOYSA-N
SMILES[Fe].[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.[CH]2[CH][CH][CH][CH]2
LogP3.711 at 22℃
CAS 數(shù)據(jù)庫102-54-5(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息Ferrocene(102-54-5)
EPA化學物質(zhì)信息Ferrocene (102-54-5)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險品標志F,Xn,N
危險類別碼R11-R22-R51/53
安全說明S61-S22
危險品運輸編號UN 1325 4.1/PG 2
職業(yè)暴露等級B
職業(yè)暴露限值TWA: 10 mg/m3 (total)
WGK Germany2
RTECS號LK0700000
自燃溫度>150 °C
TSCAYes
REACH 注冊登記Active
危險等級4.1
包裝類別II
海關(guān)編碼29310095
存儲類別4.1B - Flammable solid hazardous materials
危險性類別Acute Tox. 4 Inhalation
Acute Tox. 4 Oral
Aquatic Chronic 1
Flam. Sol. 1
Repr. 1B
STOT RE 2 Inhalation
Acute Tox. 4 Oral
Aquatic Chronic 1
Flam. Sol. 1
Repr. 1B
STOT RE 2 Inhalation
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)102-54-5(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 1320 mg/kg LD50 dermal Rat > 3000 mg/kg
應用領(lǐng)域
用途一
用作節(jié)能消煙助燃添加劑：可用于各種燃料，如柴油、汽油、重油、煤炭等。車用柴油中加入0.1%的二茂鐵，可節(jié)約燃料油10-14%，提高率10-13%，尾氣中煙度下降30-80‰。另外，在重油中加入0.3‰，煤炭中加入0.2%的二茂鐵，都可使燃料消耗下降，同時，煙度下降30%。用途二
用作催化劑及汽油抗爆添加劑用途三
用作催化劑和汽油抗爆添加劑用途四
二茂鐵可用作火箭燃料添加劑，汽油的抗爆劑和橡膠及硅樹脂的熟化劑，也可作紫外線吸收劑。二茂鐵的乙烯基衍生物能發(fā)生烯鍵聚合，得到碳鏈骨架的含金屬高聚物，可作航天飛船的外層涂料。二茂鐵的消煙助燃作用發(fā)現(xiàn)較早，無訟是添加在固體燃料、液體燃料或氣體燃料中，都能發(fā)揮這種效應，尤其對于在燃燒時產(chǎn)生煙大的烴類，其效果更為顯著。其添加在汽油中有很好的抗震作用，但是由于氧化鐵沉積到火花塞上影響發(fā)火而受到限制，為此，也有人使用排鐵混合物以減少鐵的沉積現(xiàn)象。二茂鐵添加在煤油或柴油中，由于該發(fā)動機不用點火裝置，所以不良的影響較少，在燃燒中除了消煙助燃外，其還有促使一氧化碳較化為二氧化碳的作用。另外，它在燃燒中可提高燃燒熱、增加功率而達到節(jié)能和減少大氣污染的效果，二茂鐵添加到鍋爐燃料油中，可減少煙的生成和噴嘴積碳。在柴油中添加0.1%，可消煙30-70%，節(jié)油10-14%,功率提高10%。二茂鐵用在固體火箭燃料中的使用報道更多，甚至還有摻在煤粉中作減速煙劑使用。在以高分子聚合物廢料作燃料時，添加二茂鐵后可降煙數(shù)倍，還可作塑料的減煙添加劑。除上述用途以外，二茂鐵還有其他應用，作為鐵肥料，有益于植物吸收，增長率加作物的含鐵量，它的衍生物可作殺蟲劑。二茂鐵的工業(yè)和有機合成方面的用途也很多，例如，它的衍生物可作為橡膠或聚乙烯的抗氧劑、聚脲酯的穩(wěn)定劑、異丁烯痙甲基化催化劑、高分子過氧化物的分解催化劑，增加甲苯氯化中對位氯甲苯的產(chǎn)率，在其他方面又可作為潤滑油抗負荷添加劑、研磨材料的促進劑等。用途五
二茂鐵是一種具有夾心結(jié)構(gòu)的金屬有機化合物。二茂鐵及其衍生物因其本身的特點,如疏水性、生物可氧化性、芳香性、穩(wěn)定性、低性、生物活性等,而被廣泛應用。如作催化劑。汽油的抗爆添加劑。高溫潤滑劑。高溫聚合物中間體。紫外光吸收劑。制備方法
方法一
由鐵粉與環(huán)戊二烯在300℃的氮氣氛中加熱，或以無水氯化亞鐵與環(huán)戊二烯合鈉在四氫呋喃中反應而得，也可采用電解合成法，采用環(huán)戊二烯、氯化亞鐵、二乙胺為原料合成二茂鐵可按下法操作。攪拌下，向四氫呋喃中分次投入無水氯化鐵(FeCL3)，再加入鐵粉，在氮氣保護下加熱回流4.5h，得到氯化亞鐵溶液。減壓蒸除溶劑四氫呋喃，得近干的殘留物。在冰浴冷卻下，加入環(huán)戊二烯和二乙胺的混合液，在室溫下猛烈攪拌6-8h，減壓蒸除多余的胺，殘留物用石油醚回流萃取。將萃取液趁熱過濾，蒸除溶劑后，即得二茂鐵粗品。用戊烷或環(huán)已烷重結(jié)晶，或采用升華法提出純，即為精制品收率73-84%。102-54-5(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房低溫, 通風, 干燥; 與氧化劑分開存放毒性分級
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 1320 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 832 毫克/公斤可燃性危險特性
可燃, 火場排出含鐵辛辣刺激煙霧類別
有毒物質(zhì)滅火劑
水, 二氧化碳, 干粉, 砂土職業(yè)標準
TWA 10 毫克/立方米; STEL 20 毫克/立方米常見問題列表
簡介
二茂鐵屬于金屬有機化合物。1951年Kealy 及Pauson 用格氏試劑C5H5MgBr 為原料以 FeCl3 作催化劑合成富瓦烯沒有成功卻意外地制得了二茂鐵，二茂鐵問世以來得到了廣泛的應用。例如作為火箭燃料添加劑、紫外線吸收劑、汽油防爆劑等早為人們所知。
理化性質(zhì)
二茂鐵亦稱“二環(huán)戊二烯鐵”。一種夾心金屬化合物。分子式(C5H5)2Fe或C10H10Fe。分子量186.04。淺黃色或棕色針狀晶體，有樟腦氣味。熔點 172.5～173℃，沸點249℃。高于100℃升華, 加熱至400℃亦不分解。對堿和非氧化性酸穩(wěn)定。溶于稀硝酸、濃硫酸、醇、醚、苯、石油 和丙酮，不溶于水和氫氧化鈉溶液。溶于稀硝酸和濃硫酸形成有藍色熒光的深紅色溶液。對熱、紫外線、空氣、酸、堿等都很穩(wěn)定，如加熱至400℃無變化，但對氧化劑敏感。雖然二茂鐵在室溫下不被空氣氧化，但在溶液中能被空氣氧化成二茂鐵正離子。二茂鐵具有芳香性，是一個典型的非苯芳香族化合物，能發(fā)生磺化、酰基化、烷基化等典型的芳香族親電取代反應。還能與四氰基乙烯、硝基苯形成電荷轉(zhuǎn)移絡合物。在乙醇和乙烷中的紫外光譜于325nm和440nm處有極大的吸收值。在乙二胺存在下，以四氫呋喃為溶劑，由氯化亞鐵與環(huán)戊二烯反應，或在二甲氧基乙烷和二甲亞砜溶劑中用氫氧化鉀脫除環(huán)戊二烯的質(zhì)子后再與水合氯化亞鐵反應均可制得。用作紫外光的吸收劑、催化劑、火箭燃料添加劑、汽油抗震劑、硅樹脂和橡膠熟化劑。
過渡金屬化合物
二茂鐵是一種具有芳香族性質(zhì)的有機過渡金屬化合物,又叫雙環(huán)戊二烯基鐵和二環(huán)戊二烯基鐵,分子結(jié)構(gòu)上含有一個二價鐵陽離子和兩個環(huán)戊二烯基陰離子，是生產(chǎn) 二茂鐵甲酸的原料，上世紀50年人類首次用環(huán)戊二烯溴化鎂與無水三氯化鐵反應制得，室溫下為橙黃色針狀結(jié)晶和粉末,具有類似樟腦的氣味,屬于非極性化合物， 易溶于甲醇、乙醇、乙醚、石油醚、汽油、煤油、柴油、二氯甲烷、苯、甲苯、二甲苯等多種有機溶劑,由于乙醇極性比較大，通常最好還是用甲苯溶解。不溶于水 ,溶于濃硫酸中,在沸騰的燒堿溶液和鹽酸中不溶解,不分解。其分子呈現(xiàn)極性，具有高度熱穩(wěn)定性、化學穩(wěn)定性和耐輻射性，在工業(yè)、農(nóng)業(yè)、醫(yī)藥、航天、節(jié)能、環(huán) 保等行業(yè)具有廣泛的應用。主要應用介紹如下：（1）用作燃料的節(jié)能消煙劑、抗爆劑。如用于制作汽油抗爆劑、火箭推進劑的燃速催化劑、航天用固體燃料等。
（2）用作催化劑。如用于制作合成氨催化劑，作為硅樹脂、橡膠的熟化劑，可阻止聚乙烯對光的降解作用，用于農(nóng)用地膜，可在一定時間內(nèi)使其自然降解裂碎，不 影響耕作施肥。
（3）用作汽油抗爆劑?？纱嫫椭杏卸镜乃囊一U作為抗爆劑，制成高檔無鉛汽油，以消除燃油排出物對環(huán)境的污染及對人體的毒害。
（4）用作輻射吸收劑、熱穩(wěn)定劑、光穩(wěn)定劑及阻煙劑。
（5）在化學性質(zhì)上,二茂鐵與芳香族化合物相似,不容易發(fā)生加成反應,容易發(fā)生親電取代反應,可進行金屬化、?；⑼榛?、磺化、甲?；约芭浜象w交換等反 應,從而可制備一系列用途廣泛的衍生物。
結(jié)構(gòu)特點
二茂鐵及其衍生物穩(wěn)定的夾心結(jié)構(gòu)和多種氧化態(tài)使其在化學反應中表現(xiàn)出良好的穩(wěn)定性和活性；大的π共軛體系有利于電子的傳遞和轉(zhuǎn)移，使其在電化學和光電領(lǐng)域表現(xiàn)出優(yōu)異的性能；此外，通過化學修飾可以調(diào)節(jié)其物理化學性質(zhì)，從而滿足不同應用需求。這些優(yōu)勢使二茂鐵衍生物在材料科學、電子器件、生物醫(yī)學等多個領(lǐng)域展現(xiàn)出巨大的應用潛力。二茂鐵衍生物
二茂鐵衍生物是一類基于二茂鐵（一種由兩個環(huán)戊二烯環(huán)夾著一個鐵原子構(gòu)成的金屬有機化合物）的化合物，通過在二茂鐵結(jié)構(gòu)上引入不同的取代基或與其他分子進行化學修飾而得到。這些衍生物繼承了二茂鐵獨特的結(jié)構(gòu)特性，如穩(wěn)定的夾心結(jié)構(gòu)、良好的電化學活性以及大的π共軛體系，使其在多個領(lǐng)域具有重要的研究和應用價值。應用
在材料科學中，二茂鐵及其衍生物可用于制備分子鐵磁體、非線性光學材料和分子電子器件等，這些材料在數(shù)據(jù)存儲、光通信和微電子領(lǐng)域具有重要應用前景；在生物醫(yī)學領(lǐng)域，二茂鐵衍生物可用于藥物合成，如提高抗生素的活性，以及作為生物傳感器的組成部分；在能源領(lǐng)域，作為火箭燃料添加劑、汽油防爆劑等，提升燃料性能；此外，還在電極修飾、聚合物改性等方面有應用報道，展現(xiàn)出其多功能性和跨領(lǐng)域的應用價值。參考文獻
[1]吳杰穎,田玉鵬.二茂鐵及其衍生物的研究狀況[J].安徽大學學報:自然科學版, 1999, 023(003):95-102.DOI:CNKI:SUN:AHDX.0.1999-03-020.
[2]二茂鐵衍生物的合成——1,1′-二乙酰二茂鐵、1,1′-二茂鐵二甲酸和1,1′-二茂鐵二甲酰氯的合成 [J] . 肖豪英 ,劉正恒 ,邵耀民 . 東華大學學報（自然科學版）. 1985,第2期
[3]二茂鐵及其衍生物在分析中的應用 Ⅰ.二茂鐵分光光度法測Fe（Ⅲ）的研究及水泥中Fe2O3的測定 [J] . 蔣淑艷 ,云秀玲 . 化學試劑 . 1987,第4期
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
二茂鐵/二環(huán)戊二烯鐵 Ferrocene, 98%(102-54-5)
Alfa Aesar
Ferrocene, 99%(102-54-5)Sigma Aldrich
102-54-5(sigmaaldrich)TCI Shanghai
二茂鐵Ferrocene,>95.0%(GC)(T)(102-54-5)