1022158-35-5
1022158-35-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-溴-1-(氧代-2-基)-1H-吲唑
4-溴-1-(四氫吡喃-2-基)-1H-吲唑
4-bromo-1-(oxan-2-yl)-1H-indazole
4-BroMo-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-indazole
1H-Indazole, 4-bromo-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
110-87-2
186407-74-9
1022158-35-5
以3,4-二氫-2H-吡喃和4-溴-1H-吲唑?yàn)樵虾铣?-溴-1-(四氫-2H-吡喃-2-基)-1H-吲唑的一般步驟如下：將3,4-二氫-2H-吡喃（5.36 mL，58.57 mmol）加入到含有4-溴-1H-吲唑（5.77 g，29.3 mmol）和對(duì)甲苯磺酸（0.176 g，1.02 mmol）的乙酸乙酯（60 mL）溶液中。將反應(yīng)混合物在70℃下加熱攪拌16小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，加入飽和碳酸氫鈉水溶液（50 mL）進(jìn)行中和。分離有機(jī)相和水相，水相用乙酸乙酯（10 mL）萃取。合并有機(jī)層，依次用飽和碳酸氫鈉水溶液（10 mL）和飽和氯化鈉水溶液（10 mL）洗滌。有機(jī)層用無(wú)水硫酸鎂干燥，過(guò)濾后減壓濃縮。所得棕色油狀物通過(guò)快速硅膠柱色譜純化，洗脫劑為10%乙酸乙酯的庚烷溶液。收集產(chǎn)物餾分，減壓蒸發(fā)溶劑，得到4-溴-1-(四氫-2H-吡喃-2-基)-1H-吲唑（7.78 g，收率94%），為白色固體。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400 MHz，CDCl3，30℃）確認(rèn)：δ 1.60-1.88（3H，m），2.03-2.23（2H，m），2.55（1H，dddd），3.73（1H，ddd），4.00（1H，ddd），5.71（1H，dd），7.19-7.24（1H，m），7.32（1H，dd），7.55（1H，d），8.03（1H，d）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2017/182495, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 114-115
[2] Patent: WO2008/51494, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 159
[3] Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 1, p. 451 - 454
[4] Patent: US2018/111931, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0882; 0883
[5] Synlett, 2009, # 4, p. 615 - 619