102359-00-2
中文名稱
5-羧基吲哚-2-酮
英文名稱
5-CARBOXYOXINDOLE
CAS
102359-00-2
分子式
C9H7NO3
MDL 編號
MFCD03411961
分子量
177.16
MOL 文件
102359-00-2.mol
更新日期
2026/07/14 17:41:40
102359-00-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-羧基吲哚-2-酮5-羧基吲哚酮
5-羧基羥吲哚
2-吲哚酮-5-羧酸
英文別名
5-CARBOXYOXINDOLEOXINDOLE-5-CARBOXYLIC ACID
RARECHEM AL BO 0983
2-Oxo-indoline-5-carboxylic acid
5-CARBOXY-2-OXINDOLE
5-Carboxyoxindole 97%
2-Oxindole-5-carboxylic acid
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點310-316°C
沸點459.8±45.0 °C(Predicted)
密度1.433±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（輕微）、甲醇（輕微、加熱）
酸度系數(shù)(pKa)4.19±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色灰白色至淺橙色
InChIInChI=1S/C9H7NO3/c11-8-4-6-3-5(9(12)13)1-2-7(6)10-8/h1-3H,4H2,(H,10,11)(H,12,13)
InChIKeyLLLKBUWXODIMEW-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(C(O)=O)C=C2)CC1=O
CAS 數(shù)據(jù)庫102359-00-2(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
65435-04-3
102359-00-2
以5-氯乙?；胚嵬獮樵虾铣?-氧代吲哚啉-5-甲酸的一般步驟如下（實施例13，來自表3）：在冰浴條件下，將6.7g 2-羥吲哚酸緩慢加入至含有23g氯化鋁的30mL二氯乙烷攪拌懸浮液中。隨后，緩慢滴加11.3g氯乙酰氯，期間有氯化氫氣體釋放。反應(yīng)混合物攪拌10分鐘后，逐漸升溫至40-50℃，并維持該溫度反應(yīng)1.5小時。通過薄層色譜（展開劑：乙酸乙酯，固定相：硅膠）監(jiān)測反應(yīng)進程，確認原料完全消耗。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，并小心倒入冰水中。通過真空過濾收集生成的沉淀，用水洗滌后，在真空下干燥，得到10.3g（收率98%）5-氯乙酰基-2-羥吲哚，產(chǎn)物為灰白色固體。
參考文獻：
[1] Patent: US6878733, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 220
[2] Patent: US6878733, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 172
[3] Patent: US6350754, 2002, B2. Location in patent: Page column 24
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 3, p. 745 - 750
[5] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1988, vol. 36, # 6, p. 2253 - 2258