10242-02-1
中文名稱
5-甲基-3-吲哚甲酸
英文名稱
5-METHYL-1H-INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID
CAS
10242-02-1
分子式
C10H9NO2
分子量
175.18
MOL 文件
10242-02-1.mol
更新日期
2025/02/19 15:31:20
10242-02-1 結構式
基本信息
中文別名
5-甲基吲哚-3-甲酸5-甲基-3-吲哚甲酸
5-甲基-1H-吲哚-3-羧酸
英文別名
RARECHEM AL BE 07075-Methyl-3-indole acid
5-Methylindole-3-forMicacid
5-METHYLINDOLE-3-CARBOXYLIC ACID
5-METHYL-1H-INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID
1H-Indole-3-carboxylic acid, 5-methyl-
所屬類別
生物：小分子化合物物理化學性質
熔點202 °C
沸點421.2±25.0 °C(Predicted)
密度1.340±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)3.98±0.30(Predicted)
外觀White to off-white Powder
制備方法
方法1
124-38-9
614-96-0
10242-02-1
在干燥的雙頸反應瓶中加入叔丁醇鋰（LiOtBu，160 mg，2.00 mmol）和5-甲基吲哚（23.4 mg，0.4 mmol）。將反應容器置于高真空條件下抽真空，隨后通入二氧化碳氣體（CO2氣球）。加入N,N-二甲基甲酰胺（DMF，2 mL）后，將反應混合物在100℃下攪拌反應24小時。反應完成后，將混合物冷卻至室溫，小心地用2N鹽酸（HCl）溶液淬滅反應。用乙酸乙酯（EtOAc，5×5 mL）多次萃取反應混合物。合并有機相，依次用水（2×5 mL）和飽和食鹽水（1×5 mL）洗滌，無水硫酸鎂（MgSO4）干燥。減壓濃縮干燥后的有機相，所得殘余物通過制備薄層色譜（TLC，展開劑：己烷/丙酮=1:1）純化，得到目標產物5-甲基-1H-吲哚-3-羧酸（153.0 mg，收率95%）為白色固體。
參考文獻：
[1] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 20, p. 5326 - 5329,4
[2] Heterocycles, 2015, vol. 90, # 2, p. 1196 - 1204