102645-33-0
102645-33-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2,5-二氯吡啶-4-醛
2,5-二氯-4-醛基吡啶
2,5-二氯吡啶-4-甲醛
2,5-二氯-4-甲醛吡啶
2,5-二氯-4-甲?；拎?/span>
2,5-DICHLORO-4-FORMYLPYRIDINE
2,5-Dichloroisonicotinaldehyde 97%
2,5-Dichloro-4-pyridinecarbaldehyde
2,5-dichloropyridine-4-carbaldehyde
2,5-DICHLOROPYRIDINE-4-CARBOXALDEHYDE
2,5-dichloro-4-pyridinecarboxaldehyde
4-Pyridinecarboxaldehyde, 2,5-dichloro-
2,5-dichloro-3-forMylpyridine-4-carboxylic acid
2,5-DICHLORO-4-FORMYLPYRIDINE ISO 9001：2015 REACH
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
16110-09-1
68-12-2
102645-33-0
以2,5-二氯吡啶和N,N-二甲基甲酰胺為原料合成2,5-二氯吡啶-4-甲醛的一般步驟：首先，將2,5-二氯吡啶（27.0g，180mmol）溶解于THF（65mL）中，通過套管將該溶液加入預(yù)先冷卻至-78℃的LDA溶液（100mL的1.8M溶液，180mmol，溶于THF（80mL）中）。在-78℃下攪拌混合物30分鐘后，通過注射器緩慢加入DMF（21.1mL，271mmol）的THF（25mL）溶液。保持反應(yīng)在-78℃下繼續(xù)攪拌3小時，隨后緩慢升溫至室溫。將反應(yīng)液緩慢倒入冰（800mL）和鹽酸（150mL）的混合液中，攪拌20分鐘。用3.0M NaOH溶液調(diào)節(jié)pH至9-10，隨后用乙醚（2×500mL）萃取。合并有機(jī)層，用MgSO4干燥并濃縮，得到粗產(chǎn)物為淺黃色固體。將該固體用少量EtOAc懸浮于正己烷中，煮沸5分鐘后傾析液體并蒸發(fā)溶劑，得到黃色固體。最后，通過Biotage快速色譜法純化（使用65i硅膠柱，先用DCM/EtOAc裝載，后用庚烷洗脫，洗脫梯度為20% EtOAc/庚烷，8柱體積，然后保持5柱體積），得到目標(biāo)化合物2,5-二氯吡啶-4-甲醛（17.9g，產(chǎn)率56%），為淺黃色固體。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ7.85（s，1H），8.76（s，1H），10.22（s，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2011/27249, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 58
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 23, p. 6578 - 6581
[3] Patent: WO2006/50506, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 132
[4] Patent: WO2005/73232, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 34