10288-72-9
10288-72-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
6-羥基-1,4-苯并二噁烷
6-羥基-1,4-苯并二惡烷
6-羥基-1,4-苯并二F烷
6-羥基-1,4-苯二氧環(huán)乙烷
6-羥基-1,4-苯并二...
1,4-Benzodioxan-6-ol
6-Hydroxy-1,4-benzodioxan
6-Hydroxy-1.4-benxodioxane
6-HYDROXY-1,4-BENZODIOXANE
1,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-6-ol
2,3-Dihydrobenzo[1,4]dioxin-6-ol
2,3-DIHYDRO-1,4-BENZODIOXIN-6-OL
1,4-Benzodioxin-6-ol,2,3-dihydro-
2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-ol
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
29668-44-8
10288-72-9
以1,4-苯并二惡烷-6-甲醛為原料合成6-羥基-1,4-苯并二噁烷的一般步驟：向2,3-二氫-苯并[1,4]二惡英-6-甲醛（30.0 g，183 mmol）的二氯甲烷（500 mL）溶液中加入間氯過氧苯甲酸（mCPBA，37.85 g，219 mmol）。將懸浮液加熱至50℃，反應(yīng)16小時。反應(yīng)完成后，加入飽和碳酸氫鈉（NaHCO3）溶液，用二氯甲烷（CH2Cl2）萃取混合物。合并有機(jī)相，真空濃縮，溶于甲醇（MeOH）中，加入4 M氫氧化鈉（NaOH，200 mL）溶液。反應(yīng)2小時后，用4 M鹽酸（HCl）酸化混合物，并用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。合并有機(jī)相，依次用飽和碳酸氫鈉（NaHCO3）溶液和鹽水洗滌，真空濃縮，溶于二氯甲烷（CH2Cl2）中。過濾溶液以除去沉淀物。將所得溶液與飽和碳酸氫鈉（NaHCO3）溶液一起攪拌1小時，分離有機(jī)相，經(jīng)無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，過濾并真空濃縮，得到2,3-二氫-苯并[1,4]二惡英-6-醇（26.92 g，收率94%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2005/209260, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 114
[2] Patent: US2007/49609, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 102
[3] Patent: WO2018/134254, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 68
[4] Chemistry and Biodiversity, 2010, vol. 7, # 4, p. 887 - 897
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 10, # 6, p. 2051 - 2066