398489-26-4

7677-24-9

24424-99-5

1035351-06-4

在氬氣保護(hù)下，將3-氧代氮雜環(huán)丁烷-1-羧酸叔丁酯（2.0 g，11.7 mmol）溶解于THF（50 mL）中，加入催化量的ZnI2（0.11 mg），隨后滴加三甲基氰硅烷（TMSCN，1.62 g，16.4 mmol）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌18小時后，減壓濃縮除去溶劑。將殘余物溶解于EtOAc（100 mL）中，依次用飽和NaHCO3水溶液和去離子水洗滌，有機(jī)相經(jīng)無水Na2SO4干燥后濃縮。將得到的殘余物溶解于乙酸（HOAc，25 mL）中，加入濃鹽酸水溶液（25 mL），混合物回流加熱3小時后濃縮。殘余物溶解于異丙醇（iPrOH，20 mL）和2M NaOH水溶液（20 mL）中，加入二碳酸二叔丁酯（Boc2O，1.66 g，8.0 mmol）。反應(yīng)完成后，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去iPrOH，加入水（30 mL），用乙醚（Et2O，2×30 mL）萃取。水相用1N HCl水溶液酸化至pH=2，再用EtOAc（3×30 mL）萃取。合并有機(jī)相，經(jīng)無水Na2SO4干燥后過濾，減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法（洗脫梯度：100% EtOAc至1:1 EtOAc:MeOH）純化，得到1-(叔丁氧基羰基)-3-羥基氮雜環(huán)丁烷-3-羧酸（0.17 g，0.79 mmol，收率7%）。ESMS分析顯示目標(biāo)化合物C9H15NO5的m/z為216（M-H）-。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: WO2011/143497, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 49; 50