104-88-1
中文名稱
4-氯苯甲醛
英文名稱
4-Chlorobenzaldehyde
CAS
104-88-1
EINECS 編號
203-247-4
分子式
C7H5ClO
MDL 編號
MFCD00011418
分子量
140.57
MOL 文件
104-88-1.mol
更新日期
2026/05/28 12:24:42
104-88-1 結構式
基本信息
中文別名
4-氯苯甲醛氨
氨氣
氨水
對氯苯甲醛
氫氧化銨
環(huán)丙沙星雜質B對照品
氫氧化銨
對氯苯甲醛
英文別名
4-CHLOROBENZALDEHYDE4-Chlorobenzoic aldehyde
AKOS BBS-00003190
AMMONIA
AMMONIA 10 ION CHROMATOGRAPHY STANDARD
AMMONIA 10K ION CHROMATOGRAPHY STANDARD
AMMONIA 1 ION CHROMATOGRAPHY STANDARD
AMMONIA 1K ION CHROMATOGRAPHY STANDARD
AMMONIA, FREE REAGENT
AMMONIA GAS
AMMONIA MONITOR BUFFER
AMMONIA MONITOR FIRST REAGENT
AMMONIA MONITOR REAGENT
AMMONIA MONITOR REAGENT 1
AMMONIA MONITOR REAGENT 2
AMMONIA MONITOR SECOND REAGENT
AMMONIA MONITOR STANDARD
AMMONIA NO 1
AMMONIA NO 2
AMMONIA SOLUTION, STRONG
所屬類別
農藥中間體: 殺菌劑中間體: 三唑類殺菌劑物理化學性質
外觀性狀對氯苯甲醛是白色固體，m.p.46～47℃，b.p.213～214℃，n20D 1.5640，溶于苯、甲苯等溶劑，不溶于水。
熔點46 °C
沸點213-214℃
密度1.196
蒸氣密度0.6 (vs air)
蒸氣壓8.75 atm ( 21 °C)
折射率1.5550 (estimate)
閃點52 °F
儲存條件Store below +30°C.
溶解度935毫克/升
形態(tài)液體
顏色白色至淡黃色
水溶解性935 mg/L (20 ºC)
敏感性空氣敏感
檢測方法GC,NMR
BRN385858
Dielectric constant72（0.0℃）
介電常數72（0.0℃）
穩(wěn)定性穩(wěn)定，但對空氣和光敏感。與強堿、強還原劑、強氧化劑不相容。
InChI1S/C7H5ClO/c8-7-3-1-6(5-9)2-4-7/h1-5H
InChIKeyAVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N
SMILES[H]C(=O)c1ccc(Cl)cc1
LogP2.34 at 25℃ and pH7
NIST化學物質信息Benzaldehyde, 4-chloro-(104-88-1)
存儲注意事項光敏感;氮氣保護;空氣敏感
EPA化學物質信息p-Chlorobenzaldehyde (104-88-1)
安全數據
應用領域
用途一
主要用于制造鎮(zhèn)靜藥芬那露、氨苯酪酸等醫(yī)藥原料及中間體，在農藥上用以制造氯肉桂醛，除草殺敵散等用途二
用于有機合成用途三
用于制造鎮(zhèn)靜藥芬那露、染料酸性艷藍6B等用途四
對氯苯甲醛是殺菌劑戊唑醇、植物生長調節(jié)劑烯效唑的中間體，也是殺蟲劑蟲螨腈的中間體，在醫(yī)藥上用作芬那露氨、苯氨絡酸的中間體，也是染料中間體。用途五
醫(yī)藥、染料中間體，用于制造芬那露、氨苯氨酪酸等。用途六
有機合成，制造三苯基甲烷及有關染料的中間體。醫(yī)藥；用于制造芬那露；氨苯氨酪酸等。制備方法
方法一
其制備方法常用的有以下幾種。光照反應法
在裝有紫外線燈的反應器中投入對氯甲苯，在反應溫度60～100℃通入氯氣進行反應，通氯氣量以對氯甲苯和氯氣的摩爾比為1∶1.5，可以用GC法控制通氯氣深度，反應產物中有對氯氯芐、對氯亞芐基二氯、4-α，α，α-四氯甲苯，如通氯氣深度大，對氯氯芐量少，而4-α，α，α-四氯甲苯為8％左右，以上三組分通過精餾分離。
4-氯亞芐基二氯和4-α，α，α-四氯甲苯混合物可在催化劑FeCl3、ZnCl2、SnCl4及金屬氧化物存在下進行水解反應，反應溫度110～140℃，加水反應4h，用GC法控制反應終點，然后通過真空蒸餾，在氮氣保護下，收集124℃/5.4kPa的組分為產品對氯苯甲醛，純度可達99％，收率93%以上(以4-氯亞芐基二氯計)。
偶氮二異丁腈催化氯化法
將對氯甲苯加入反應器中，加熱至160℃，加入偶氮二異丁腈為催化劑，通入氯氣進行反應，以GC法控制反應終點，控制不要生成4-α，α，α-四氯甲苯，然后真空蒸餾，收集116～126℃/3kPa餾分，收率為87％，前餾分對氯甲苯和對氯氯芐回收套用。
將上述得到的4-氯亞芐基二氯放入反應器中，加入SnCl2和適當的水在回流下反應4h，經后處理得白色結晶為產品，純度96％，收率94％。
烏洛托品水解法
將烏洛托品、水加入反應器中，將光照對氯甲苯氯化反應產物即對氯氯芐和4-氯亞芐基二氯加入反應瓶中，在60～100℃反應30～60min，當氯芐水解轉化率為99％即為反應終點，后處理后得到對氯苯甲醛，純度99％，收率93.82％。
二氧化錳氧化法
以對氯甲苯為原料，在硫酸存在下，以二氧化錳為氧化劑進行氧化，然后進行水蒸氣蒸餾而得到對氯苯甲醛，這是實驗室的方法。
除上述方法以外，還有電化合成法、催化氧化法，但這些方法工業(yè)化較困難，有的工藝尚未成熟，有待進一步研究。關于4-氯亞芐基二氯的水解也可用65％硝酸在90℃進行水解反應，產品純度也較高，可達99%，收率80%。此外，用三氯化磷存在下進行氯氣氯化再在硫酸存在下水解也可得對氯苯甲醛，但收率較低，工藝較老。為此，制備對氯苯甲醛的最佳工藝可選用對氯甲苯為原料，經光照氯化反應，控制氯化深度，再用烏洛托品水解反應，可以做到投資少、操作容易、產品質量好、收率高等。
方法二
（1）由對氯甲苯氯化水解而得：將對氯甲苯和三氯化磷加入反應鍋，在光照下升溫至155℃，通入氯氣?？刂茰囟仍?60-170℃，通氯至計算量，得氯化液。攪拌下將其加入濃硫酸中，常溫攪拌5h。靜置分層，取下層液放入冰水中結晶，冷至5℃以下過濾。濾餅用冰水洗滌得粗品，減壓蒸餾，收集108-111℃（3.33kPa）餾分即得成品。（2）對氯甲苯二氧化錳氧化法：先將對氯甲苯加入反應鍋，再加入70%硫酸，在70℃以下慢慢加入二氧化錳。加畢，反應0.5h，再用水蒸氣蒸餾。另外，對氯甲苯用空氣氧化也可以得到對氯苯甲醛。上下游產品信息
下游產品
2,4-二硝基苯胺(+)-1-苯基-2-(對甲基苯基)乙胺丙酰胺氮化硼4-氯-3-硝基苯甲醛蟲螨腈十二烷基伯胺酒石酸銨鹽酸氯苯胍雙硫腙乙酰谷酰胺2,5-二甲氧基-2,5-二氫呋喃非氨酯3,4-亞甲二氧苯乙胺UNICONAZOLE鈦酸四丁酯酸性藍 83卡特縮合劑N-(4-氯芐基)-N-甲胺巴氯芬合成加脂劑2-對氯苯基肌氨酸2-氨基-2-苯基乙酸新銅鐵靈O,O-二異丙基硫代磷酸銨環(huán)丙氨嗪4-氯芐基頻那酮N-苯基甘氨酸芬那露4-苯氧基-2,6-二異丙基苯硫代異氰酸酯對氯肉桂酸1-氨基蒽醌-2-羧酸烯效唑烯效唑可濕性粉劑2,2'-二羥基-3,5,3',5',4''-五氯三苯基甲烷-2''-磺酸鈉奧卡西平3-(乙磺?；?-2-吡啶磺酰胺104-88-1(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房低溫通風干燥毒性分級
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 1575 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1400 毫克/公斤可燃性危險特性
熱分解排出有毒氮氧化物, 氯化物煙霧類別
有毒物質滅火劑
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉常見問題列表
對氯苯甲醛
對氯苯甲醛又名4-氯苯甲醛。無色片狀結晶至淡黃色粉末。分子量140.57。熔點47.5℃。沸點213～214℃。相對密度1.196 (61/4℃)。折射率1.5552 (61℃)。閃點87℃。不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯，溶于水、丙酮。能隨水蒸氣揮發(fā)。用作醫(yī)藥、染料中間體，用于制造芬那露、氨苯氨酪酸等。由對氯甲苯氯化水解而得。也可由對氯甲苯二氧化錳氧化而得。還能由對氯甲苯用空氣氧化制取。制備植物生長調節(jié)劑多效唑：以對氯苯甲醛和2，2-二甲基-3-丁酮為原料，在氫氧化鈉和叔丁醇溶液中反應，生成1-(2，2-二甲基-3-酮-4-戊烯)對氯苯，在乙酸乙酯溶液中，以鎳為催化劑，高溫下加氫，生成1-(2，2-二甲基-3-戊酮)對氯苯，在四氯化碳溶液中，加溴，生成1-(2，2-二甲基-4-溴-3-戊酮)對氯苯，進一步在丙酮溶液中與1，2，4-三唑反應，最后在硼氫化鈉的甲醇溶液中，生成多效唑。
巴氯芬用作脊椎的骨骼肌松弛劑和鎮(zhèn)痙劑。由對氯苯甲醛與乙酰乙酸乙酯縮合生成對氯代苯亞甲基-雙-乙酰乙酸乙酯。加熱水解得對氯代苯基戊二酸。用乙酐脫水環(huán)合生成對氯代苯基戊二酸酐。再用濃氨水胺化生成對氯代苯基戊二酸亞酰胺，最后開環(huán)、降解而得。
知名試劑公司產品信息
Acros Organics
4-氯苯甲醛 4-Chlorobenzaldehyde, 98.5+%(104-88-1)
TCI Shanghai
4-氯苯甲醛4-Chlorobenzaldehyde,>97.0%(GC)(104-88-1)