104632-27-1
中文名稱(chēng)
普拉克索雜質(zhì)D
英文名稱(chēng)
Pramipexole Impurity 16
CAS
104632-27-1
分子式
C10H18ClN3S
分子量
247.79
MOL 文件
104632-27-1.mol
更新日期
2026/05/26 12:43:08
104632-27-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
鹽酸普拉克索雜質(zhì)普拉克索R-異構(gòu)體
R-普拉克索鹽酸鹽
普拉克索USP雜質(zhì)D
鹽酸普拉克索雜質(zhì)IV
右旋普拉克索二鹽酸鹽
鹽酸普拉克索EP雜質(zhì)D
鹽酸普拉克索雜質(zhì)(5個(gè))
普拉克索雜質(zhì)D EP標(biāo)準(zhǔn)品
普拉克索EP雜質(zhì)D DIHCI
英文別名
RPPXKns 760704
Snd 919cl2x
Dexpramipexole HCl
Pramipexole R-Isomer
PraMipexole IMpurity D
Pramipexole impurity D CRS
KNS-760704 dihydrochloride
(R)-Pramipexole (hydrochloride)
Pramipexole EP Impurity D DiHCl
所屬類(lèi)別
分析化學(xué)：藥典標(biāo)準(zhǔn)品和雜質(zhì)標(biāo)準(zhǔn)品物理化學(xué)性質(zhì)
儲(chǔ)存條件-20°C
溶解度H2O：>15mg/mL
形態(tài)粉末
顏色白色至米色
旋光度 (Optical Rotation)[α]/D 60 to 70°, c = 1 in methanol
主要應(yīng)用pharmaceutical (small molecule)
InChI1S/C10H17N3S.2ClH/c1-2-5-12-7-3-4-8-9(6-7)14-10(11)13-8;;/h7,12H,2-6H2,1H3,(H2,11,13);2*1H/t7-;;/m1../s1
InChIKeyQMNWXHSYPXQFSK-XCUBXKJBSA-N
SMILESCl.Cl.CCCN[C@@H]1CCc2nc(N)sc2C1
制備方法
方法1
106006-85-3
104632-27-1
以 (R)-N-(2-氨基-4,5,6,7-四氫苯并噻唑-6-基)-丙酰胺為起始原料，合成 (R)-N6-丙基-4,5,6,7-四氫苯并噻唑-2,6-二胺二鹽酸鹽的一般步驟如下：在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將 (R)-N-(2-氨基-4,5,6,7-四氫苯并噻唑-6-基)-丙酰胺（10g，33.43mmol）與二氯甲烷（100mL）加入圓底燒瓶中，攪拌10-15分鐘后冷卻至0-5℃。隨后，在10-15分鐘內(nèi)緩慢加入三甲基甲硅烷基氯（5.1mL，40.12mmol），并在相同溫度下繼續(xù)攪拌10-15分鐘。在-10℃至0℃條件下，滴加氫化鋁鋰（19.5mL，46.81mmol）的四氫呋喃溶液。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物保持在0-10℃并繼續(xù)攪拌1-2小時(shí)。反應(yīng)完成后（通過(guò)薄層色譜法監(jiān)測(cè)），緩慢滴加2M氫氧化鈉溶液（30mL）以淬滅反應(yīng)，并攪拌10-15分鐘。分離水層和有機(jī)層后，用二氯甲烷（50.0mL）從水層中萃取目標(biāo)化合物。合并有機(jī)層，并用20%氯化鈉溶液洗滌。最后，濃縮二氯甲烷層，得到粗產(chǎn)物，將其溶解于異丙醇（50.0mL）中。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 36, p. 4908 - 4913