1046817-22-4
1046817-22-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(1-甲基環(huán)丙基)(4-硝基苯基)碳酸酯
1-methylcyclopropyl 4-nitrophenyl carbonate
Carbonic acid, 1-methylcyclopropyl 4-nitrophenyl ester
1-methylcyclopropyl 4-nitrophenyl carbonate ISO 9001：2015 REACH
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
29526-99-6
7693-46-1
1046817-22-4
在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將1-甲基環(huán)丙醇（1300 mg, 17 mmol）和氯甲酸4-硝基苯酯（3842 mg, 19 mmol）溶解于50 mL二氯甲烷中，冷卻至0℃。在10分鐘內(nèi)，向上述溶液中滴加吡啶（1.7 mL）在10 mL二氯甲烷中的溶液。反應(yīng)混合物在0℃下攪拌90分鐘。反應(yīng)完成后，用50 mL 0.1 M硫酸水溶液淬滅反應(yīng)。分離有機(jī)相，依次用水、飽和碳酸氫鈉溶液和飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鎂干燥。過濾除去干燥劑，濾液用兩倍體積的己烷稀釋，逐漸析出固體沉淀。過濾收集固體，濾液濃縮至干，得到無色半固體產(chǎn)物。將該半固體產(chǎn)物用50 mL己烷重結(jié)晶，熱過濾，并用2×10 mL沸騰的己烷洗滌固體。濃縮濾液，得到目標(biāo)化合物1-甲基環(huán)丙氧基-4-硝基苯基碳酸酯，為白色固體，熔點(diǎn)46-48℃。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（CDCl3）確認(rèn)：δ 0.72-0.82（m, 2H）, 1.02-1.15（m, 2H）, 1.66（s, 3H）, 7.38（m, 2H）, 8.27（m, 2H）。元素分析（C11H11NO5）計(jì)算值：C 55.70%, H 4.67%, N 5.90%；實(shí)測值：C 55.52%, H 4.52%, N 5.94%。注意：該反應(yīng)中不可使用三乙胺，因其會(huì)與氯甲酸酯發(fā)生副反應(yīng)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 25, p. 3171 - 3174
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[3] Patent: WO2010/128414, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 72
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[5] Patent: WO2011/61679, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 53