1056636-11-3
1056636-11-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(4-((氰基甲基)氨基甲?；?苯基)硼酸
B-[4-[[(氰基甲基)氨基]羰基]苯基]硼酸
B-[4-[[(Cyanomethyl)amino]carbonyl]phenyl]boronic acid
Boronicacid,B-[4-[[(cyanomethyl)amino]carbonyl]phenyl]-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
14047-29-1
6011-14-9
1056636-11-3
以4-羧基苯硼酸和氨基乙腈鹽酸鹽為原料合成4-氰甲基氨基甲?；脚鹚岬囊话悴襟E如下：在0℃下，向4-羧基苯硼酸（5.0g，30mmol）的DMF（5mL）和二氯甲烷（200mL）懸浮液中逐滴加入草酰氯（5.9mL，66mmol）。待氣體釋放速率減緩后，移除冰浴，使反應(yīng)體系在30分鐘內(nèi)自然升溫至室溫。隨后，將反應(yīng)混合物在40℃下加熱3小時(shí)，直至所有固體完全溶解。通過蒸餾去除二氯甲烷，剩余DMF溶液冷卻至0℃。在此溫度下，緩慢滴加氨基乙腈鹽酸鹽（3.05g，33mmol）的DMF（80mL）溶液及DIPEA（13mL，75mmol）溶液。滴加完畢后，移除冰浴，反應(yīng)混合物在室溫下持續(xù)攪拌16小時(shí)。反應(yīng)完成后，在減壓條件下蒸除大部分DMF，殘余物用乙酸乙酯和2M鹽酸水溶液進(jìn)行液液分配。水相再用乙酸乙酯萃取兩次，合并有機(jī)相，用無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮，得到4-氰甲基氨基甲?；脚鹚幔瑸闇\黃色蠟狀固體（5.34g，產(chǎn)率87%）。產(chǎn)物經(jīng)1HNMR（J6-DMSO，300MHz）表征：δ9.18（1H，br，t，J=5.1Hz），7.8-7.9（4H，m），4.31（2H，d，J=5.4Hz）。LC-MS分析結(jié)果顯示：保留時(shí)間0.9分鐘；質(zhì)荷比m/z 203.3 [M-H]-。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2009/29998, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 52-53
[2] Patent: WO2008/109943, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 60