106-43-4
中文名稱
對氯甲苯
英文名稱
4-Chlorotoluene
CAS
106-43-4
EINECS 編號
203-397-0
分子式
C7H7Cl
MDL 編號
MFCD00000631
分子量
126.58
MOL 文件
106-43-4.mol
更新日期
2026/06/01 08:41:53
106-43-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-氯甲苯對氯甲苯
1-氯-4-甲苯
4-氯-1-甲基苯
4-氯-1-甲苯
對氯甲苯
英文別名
1-CHLORO-4-METHYLBENZENE4-CHLORO-1-METHYLBENZENE
4-CHLOROTOLUENE
4-Chlorotoluene p-Chlorotoluene
AKOS BBS-00004363
P-CHLOROTOLUENE
PCT
1-chloro-4-methyl-benzen
1-Methyl-4-chlorobenzene
4-Chlortoluol
4-Methylphenylchloride
4-Tolylchloride
Benzene,1-chloro-4-methyl-
chloro-4toluene
chlorotoluenes
para-Chlorotoluene
p-Chloromethylbenzene
p-chloro-toluen
p-Chlortoluol
p-Methylchlorobenzene
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺蟲劑中間體: 擬除蟲菊酯類殺蟲劑物理化學性質(zhì)
外觀性質(zhì)無色液體，有特殊氣味。
外觀性狀無色油狀液體。 微溶于水?？扇芤掖?、乙醚、丙酮、苯及氯仿。
溶解性不溶于水，溶于乙醇、氯仿、乙酸，可混溶于乙醚。
熔點6-8 °C(lit.)
沸點162 °C(lit.)
密度1.07 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度4.38 (vs air)
蒸氣壓10 mm Hg ( 45 °C)
折射率n20/D 1.52(lit.)
閃點121 °F
儲存條件0-6°C
溶解度0.040克/升
形態(tài)液體
顏色透明
PH值7.4 (H2O)(saturated aqueous solution)
爆炸極限值(explosive limit)0.7-12.2%(V)
水溶解性<0.1 g/100 mL at 20 ºC
Merck14,2171
BRN1903635
Henry's Law Constant2.7×10-3 mol/(m3Pa) at 25℃, Brockbank (2013)
Dielectric constant6.0800000000000001
介電常數(shù)6.0800000000000001
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強氧化劑不相容。
InChI1S/C7H7Cl/c1-6-2-4-7(8)5-3-6/h2-5H,1H3
InChIKeyNPDACUSDTOMAMK-UHFFFAOYSA-N
SMILESCc1ccc(Cl)cc1
LogP3.33 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫106-43-4(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息Benzene, 1-chloro-4-methyl-(106-43-4)
EPA化學物質(zhì)信息p-Chlorotoluene (106-43-4)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H226-H317-H332-H411
危險品標志Xn,N,T,F
危險品運輸編號UN 2238 3/PG 3
WGK Germany2
RTECS號XS9010000
Hazard NoteHarmful
TSCAYes
REACH 注冊登記Active
危險等級3
包裝類別III
海關(guān)編碼29036990
存儲類別3 - Flammable liquids
危險性類別Acute Tox. 4 Inhalation
Aquatic Chronic 2
Flam. Liq. 3
Skin Sens. 1
Aquatic Chronic 2
Flam. Liq. 3
Skin Sens. 1
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)106-43-4(Hazardous Substances Data)
應用領(lǐng)域
用途一
用作染料中間體和溶劑，也用于有機合成用途二
主要用于生產(chǎn)對氯次芐基三氟，也用于制造對氯芐基氯、對氯苯甲醛、對氯苯甲酰氯、對氯苯甲酸等，也用于醫(yī)藥用途三
對氯甲苯是制造氰戊菊酯、多效唑、烯效唑和氟樂靈、禾草丹、殺草隆等農(nóng)藥的中間體；也可以制造對氯苯甲醛，用作染料和醫(yī)藥中間體；制造對氯苯甲酰氯，是醫(yī)藥消炎通的中間體；制造對氯苯甲酸，為染料和紡織整理劑的原料。用途四
有機合成原料。合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料的中間體，如合成乙胺嘧啶，芬那露的中間體，也用作溶劑。用途五
溶劑。有機合成。 用于農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料等，如作醫(yī)藥“消炎痛”的中間體，農(nóng)藥“氰戊菊酯”、“氟氯靈”、“殺草丹”等原料，也作橡膠、合成樹脂的溶劑。制備方法
方法一
其制備方法有以下幾種。重氮化法
在反應釜中加入工業(yè)用鹽酸和對甲基苯胺，釜內(nèi)溫度降至0℃，使對甲基苯胺生成鹽酸鹽，攪拌，加入亞硝酸鈉溶液，使其發(fā)生重氮化反應，溫度維持在0～5℃，時間約30min，重氮化反應完成后，將其加入到攪拌的氯化亞銅溶液中，逐漸升溫到室溫，在室溫下攪拌2.5～3h，再加熱到60℃，該反應物逐步分解成為氮氣和對氯甲苯，然后用水蒸氣蒸餾，收集對氯甲苯與水的混合液，進行分層，有機層用酸洗滌，再用水洗滌，干燥，進行蒸餾，收集158～162℃餾分為對氯甲苯，收率約70％～79％。
直接氯化法
經(jīng)食鹽干燥脫水的甲苯經(jīng)計量槽計量后進入甲苯氯化反應器，計量后的氯氣由反應器的底部通入，甲苯與氯氣在一定溫度下，以三氯化鐵為催化劑進行苯環(huán)氯化，生成一氯甲苯氯化液，該氯化液用氮氣趕去余氣和氯化氫，再進行粗蒸，得到對氯甲苯和鄰氯甲苯的混合物，其對、鄰比隨著催化劑和反應條件不同而不同，一般對、鄰比為55∶45。
對氯甲苯和鄰氯甲苯的分離可用精餾法、分子篩吸附法、精餾結(jié)晶聯(lián)合法等。精餾結(jié)晶聯(lián)合法，能耗較低，得到的對氯甲苯和鄰氯甲苯含量均較高，如采用降膜冷凍結(jié)晶法，對氯甲苯的含量可達99％以上。
方法二
1.由對甲苯胺經(jīng)重氮化、置換而得。將對甲苯胺和鹽酸加入反應鍋中攪拌加熱，至60℃溶解后，冷卻至15℃以下，滴加亞硝酸鈉溶液。到達終點后繼續(xù)攪拌0.5h。加入氯化亞銅鹽酸溶液，在室溫攪拌3h。然后升溫至60℃保持0.5h，冷至室溫靜置分層，棄去酸水層，用水洗至中性，過濾，得對氯甲苯。反應所用的氯化亞銅可按下法制備：將硫酸銅和氯化鈉加入水中，攪拌加熱至40℃溶解，加入液堿和焦亞硫酸鈉溶液，析出沉淀物，靜置分層，分去上層廢液，沉淀用水浸洗，加鹽酸溶解，即得氯化亞銅鹽酸溶液。原料消耗定額：對甲苯胺（95%）897kg/t、亞硝酸鈉533kg/t、鹽酸2435kg/t。2.由甲苯進行芳環(huán)氯化制得。106-43-4(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風低溫干燥; 輕裝輕卸、與氧化劑和酸類分開存放毒性分級
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 2100 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1900 毫克/ 公斤可燃性危險特性
明火、受熱、氧化劑可燃; 燃燒排放有毒氯化物煙霧類別
易燃液體滅火劑
霧狀水、泡沫、砂土、二氧化碳、1211滅火劑職業(yè)標準
STEL 10 毫克/ 立方米知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
4-氯甲苯 4-Chlorotoluene, 98%(106-43-4)
Alfa Aesar
4-氯甲苯,98%4-Chlorotoluene, 98%(106-43-4)
Sigma Aldrich
106-43-4(sigmaaldrich)