67-56-1

914943-91-2

10602-06-9

將3-乙炔基苯甲酸叔丁酯（117）（1.50 g，9.37 mmol）溶解于無(wú)水二氯甲烷（DCM）（70 mL）中，緩慢加入三氟乙酸（TFA）（35.9 mL，488 mmol）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌3小時(shí)后，進(jìn)行真空濃縮。隨后加入甲苯，再次真空濃縮，得到淺黃色固體。將該固體溶解于甲醇（50 mL）中，并再次濃縮。加入濃硫酸（約1 mL），所得溶液在85℃下攪拌20小時(shí)。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，真空除去揮發(fā)性物質(zhì)。殘余物用乙酸乙酯（EtOAc）（200 mL）稀釋?zhuān)⒂蔑柡吞妓釟溻c（NaHCO3）水溶液（100 mL）緩慢中和。分離有機(jī)層和水層，水層用乙酸乙酯（200 mL）進(jìn)一步萃取。合并有機(jī)層，依次用水（100 mL）和鹽水（100 mL）洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂（MgSO4）干燥，過(guò)濾后真空濃縮，得到3-炔基苯甲酸甲酯（131）（1.136 g，兩步總收率96%），為淡黃色固體。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400 MHz，CDCl3）確認(rèn)：δ 8.17（t，J = 1.5 Hz，1H），8.03-8.00（m，1H），7.66（dt，J = 7.7, 1.4 Hz，1H），7.41（td，J = 7.8, 0.4 Hz，1H），3.93（s，3H），3.12（s，1H）。LCMS分析方法C顯示保留時(shí)間為5.84分鐘。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: WO2014/27199, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 75

[2] Patent: WO2012/110773, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 73

3-乙炔基苯甲酸甲酯用作研究用化合物。