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返回ChemicalBook首頁>CAS數(shù)據(jù)庫列表>106058-85-9

106058-85-9

中文名稱 3-乙?;?1-甲苯磺?;量?
英文名稱 3-ACETYL-1-(P-TOLYLSULFONYL)PYRROLE
CAS 106058-85-9
分子式 C13H13NO3S
分子量 263.31
MOL 文件 106058-85-9.mol
更新日期 2024/01/05 21:48:02
106058-85-9 結(jié)構(gòu)式 106058-85-9 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
3-乙酰基-1-甲苯磺?;量?BR>1-(1-甲苯磺?;?1H-吡咯-3-基)乙酮
英文別名
3-ACETYL-N-TOSYLPYRROLE
3-ACETYL-1-TOSYLPYRROLE
1-TOSYL-3-ACETYLPYRROLE
1-(1-Tosyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
3-ACETYL-1-(P-TOLYLSULFONYL)PYRROLE
1-(4-Tolylsulfonyl)-3-acetylpyrrole
3-acetyl-N-p-toluenesulfonylpyrrole
1-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-pyrrolyl]ethanone
1-{1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrol-3-yl}ethanone
Ethanone, 1-[1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrol-3-yl]-

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)68-72°C
沸點(diǎn)88 °C
密度1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-11.38±0.70(Predicted)
外觀White to off-white Solid

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319
危險(xiǎn)類別碼36/37/38
安全說明26-36/37/39
海關(guān)編碼2933998090

制備方法

方法1
N-對(duì)甲苯磺?;量? src=

17639-64-4

乙酐

108-24-7

3-乙?;?1-甲苯磺?;量? src=

106058-85-9

一般步驟:在室溫下,將乙酸酐(0.44 mL,4.7 mmol)緩慢滴加到含有氯化鋁(896 mg,6.7 mmol)的二氯甲烷(5.22 mL)溶液中。攪拌反應(yīng)混合物10分鐘后,逐滴加入N-對(duì)甲苯磺酰基吡咯(400 mg,1.81 mmol)的二氯甲烷(0.9 mL)溶液。繼續(xù)攪拌反應(yīng)混合物2小時(shí)。反應(yīng)完成后,將混合物倒入冰水混合物中。分離有機(jī)相,水相用二氯甲烷萃取。合并有機(jī)相,用1N NaOH水溶液洗滌,無水硫酸鈉干燥。過濾后,蒸發(fā)溶劑得到粗產(chǎn)物。用甲醇洗滌粗產(chǎn)物,進(jìn)一步純化后得到1-(1-甲苯磺?;?1H-吡咯-3-基)乙酮(470 mg,1.78 mmol,產(chǎn)率99%)為純固體。薄層色譜(TLC)分析顯示Rf值為0.5(展開劑:己烷/乙酸乙酯,6/4)。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過1H NMR光譜確認(rèn)[24]。

參考文獻(xiàn):

[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2009, vol. 46, # 6, p. 1285 - 1295

[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 57, p. 391 - 397

[3] Patent: US2006/189555, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 10

[4] European Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 2018, # 1, p. 60 - 77

[5] Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 58, # 27, p. 7899 - 7902

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