40473-07-2

124-38-9

1060806-62-3

以2-溴-6-甲氧基吡啶和二氧化碳為原料合成6-溴-2-甲氧基羧酸吡啶的一般步驟： 制備2-甲氧基-6-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)-煙酰胺： 步驟1：合成6-溴-2-甲氧基煙酸： 在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將2,2,6,6-四甲基哌啶（0.766 g，5.32 mmol）的四氫呋喃（5 mL）溶液冷卻至-78°C。緩慢加入2.5 M正丁基鋰的己烷溶液（2.34 mL，0.375 g，5.85 mmol），并在-78°C下攪拌30分鐘。隨后，滴加2-溴-6-甲氧基吡啶（1.00 g，5.32 mmol）的四氫呋喃（5 mL）溶液。反應(yīng)混合物在-78°C下繼續(xù)攪拌1小時(shí)。之后，加入過(guò)量的干冰，使反應(yīng)混合物緩慢升溫至室溫，持續(xù)3小時(shí)。反應(yīng)完成后，加入水和乙酸乙酯進(jìn)行分層。水層用鹽酸酸化至pH 4，然后用乙酸乙酯萃取三次。合并有機(jī)層，用鹽水洗滌，無(wú)水硫酸鎂干燥，過(guò)濾并濃縮，得到灰白色固體產(chǎn)物（0.530 g，產(chǎn)率42.9%）。 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm: 2.52 (2H, br.s.), 3.32 (1H, br.s.), 3.90 (1H, d, J = 2.9 Hz), 3.92 (1H, m), 8.03 (1H, d, J = 7.8 Hz)。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: WO2010/116282, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 60