106946-74-1
106946-74-1 結構式
基本信息
N-叔丁氧羰基-L-異亮氨醇
BOC-ILE-OL
BOC-ISOLEUCINOL
BOC-L-ISOLEUCINOL
BOC-LLE-OL
N-ALPHA-T-BOC-L-ISOLEUCINOL
N-BOC-(2S,3S)-(-)-2-AMINO-3-METHYL-1-PENTANOL
N-BOC-L-ISOLEUCINOL
N-T-BOC-L-ISOLEUCINOL
N-T-BUTOXYCARBONYL-L-ISOLEUCINOL
N-Boc-L-isolucinole
N-(2S)-Amino-(3S)-methyl-1-pentanol~N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-isoleucinol
n-boc-(2s)-amino-(3s)-methyl-1-pentanol
NALPHA-tert-Butoxycarbonyl-L-isoleucinol
N-alpha-t-Butyloxycarbonyl-L-isoleucinol
tert-Butyl N-[(2S,3R)-1-hydroxy-3-methylpentan-2-yl]carbamate
物理化學性質
制備方法
13139-16-7
141321-52-0
在氬氣保護下，將N-Boc-L-異亮氨酸（13.86 g，60 mmol）溶解于THF（150 mL）中，冷卻至0℃。在20分鐘內緩慢滴加1M BH3-THF溶液（90 mL，90 mmol）。保持0℃繼續(xù)攪拌30分鐘后，讓反應混合物逐漸升溫至室溫，并攪拌5小時。反應完成后，將混合物再次冷卻至0℃，并逐滴加入水以淬滅反應。在減壓條件下蒸除大部分THF，向殘余物中加入乙酸乙酯（180 mL）和水（60 mL）進行萃取。分離有機層，依次用水（50 mL）和飽和鹽水（50 mL）洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮，得到N-Boc-D-異亮氨醇（12.89 g，收率99%）為無色油狀物。該產物無需進一步純化即可用于下一步反應。[α]25D +14.8（c 1.0，MeOH）；1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 5.04（dd，J=48.3, 13.9 Hz，1H），3.73-3.55（m，2H），3.48（s，1H），3.37（s，1H），1.58（d，J=14.5 Hz，1H），1.56-1.48（m，1H），1.45（s，9H），1.23-1.05（m，1H），0.91（t，J=7.1 Hz，6H）；13C NMR（100 MHz，CDCl3）δ 156.7，79.3，63.4，56.8，35.9，28.4，25.3，15.5，11.4；HRMS（ESI）m/z：[M+Na]+計算值C11H23NO3Na 240.1570，實測值240.1530。
參考文獻：
[1] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 16, p. 2255 - 2266
[2] Synthesis, 2011, # 9, p. 1375 - 1382
[3] Organic Letters, 2007, vol. 9, # 20, p. 3881 - 3884
[4] Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 8, p. 516 - 517
[5] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 3, p. 826 - 830