1073-39-8
1073-39-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-Bromobenzocyclobutene
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
694-87-1
1073-39-8
以苯并環(huán)丁烯為原料合成4-溴苯并環(huán)丁烯的一般步驟如下：首先，α-氯-鄰二甲苯1在約800℃和0.5毫巴的條件下進(jìn)行熱解反應(yīng)，生成苯并環(huán)丁烯2，收率為45%。隨后，將苯并環(huán)丁烯2溶解于乙酸中，在室溫下與溴和碘的混合物反應(yīng)，進(jìn)行選擇性溴化，得到4-溴苯并環(huán)丁烯3。將3溶解于甲苯中，加入略微摩爾過量的1,4-二氫-1,4-環(huán)氧萘4，在220℃下反應(yīng)20小時(shí)，以80%的收率獲得Diels-Alder加成產(chǎn)物5的純內(nèi)/外混合物，該產(chǎn)物為無色結(jié)晶物質(zhì)。接著，在濃鹽酸存在下，將產(chǎn)物5在乙酸酐中回流加熱，生成9-溴-6,11-二氫蒽6。然后，通過Yamamoto偶聯(lián)反應(yīng)，在80℃下，使用化學(xué)計(jì)量的雙（環(huán)辛二烯基）鎳（0）作為催化劑，在二甲基甲酰胺和甲苯的混合溶劑中，以約80%的收率得到2-（5,12-二氫蒽-2-基）-5,12-二氫蒽7。將化合物7用鄰二氯苯重結(jié)晶后，在沸騰的鄰二甲苯中用2,3-二氯-5,6-二氰基-對苯醌（DDQ）處理進(jìn)行脫氫反應(yīng)。經(jīng)過重復(fù)真空升華純化，最終以75%的收率獲得2-（蒽-2-基）并四苯8的橙紅色晶體。所有中間產(chǎn)物均通過1H NMR、13C NMR光譜和質(zhì)譜進(jìn)行表征。化合物8通過UV-可見光譜進(jìn)行表征。
參考文獻(xiàn)：
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