1077-94-7
中文名稱
5-溴吲唑-3-甲酸
英文名稱
5-BROMO-1H-INDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID
CAS
1077-94-7
分子式
C8H5BrN2O2
MDL 編號
MFCD05663979
分子量
241.04
MOL 文件
1077-94-7.mol
更新日期
2026/06/01 15:19:19
1077-94-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴吲唑-3-甲酸 英文別名
1H-INDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID, 5-BROMO-5-BROMO-1H-INDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID
5-BROMO-3-INDAZOLECARBOXYLIC ACID
5-BROMOINDAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點289-292°C
沸點493.4±25.0 °C(Predicted)
密度1.946±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)2.81±0.30(Predicted)
形態(tài)solid
顏色Off-white
InChIInChI=1S/C8H5BrN2O2/c9-4-1-2-6-5(3-4)7(8(12)13)11-10-6/h1-3H,(H,10,11)(H,12,13)
InChIKeyAMJVXOOGGBPVCZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(Br)C=C2)C(C(O)=O)=N1
CAS 數(shù)據(jù)庫1077-94-7(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
用途
吲唑-3-羧酸的多種衍生物還具有抗精子生成、抗關(guān)節(jié)炎及鎮(zhèn)吐等生物活性，其中鹽酸格拉司瓊是一種高度選擇性的 5-HT，受體拈抗劑，已廣泛用于預(yù)防和治療腫瘤病人因化療引起的惡心嘔吐。近年來，隨著醫(yī)藥工業(yè)的快速發(fā)展，5-溴吲唑-3-羧酸作為一種重要的化工產(chǎn)品已受到越來越多的關(guān)注。制備
以5-溴靛紅為起始原料合成5-溴吲唑-3-甲酸的方法：
將5-溴靛紅的堿性溶液與亞硝酸鈉溶液混合，在冷卻下加至稀硫酸溶液中進(jìn)行重氮化，所得重氮鹽溶液用二氧化硫飽和再加氯化亞錫還原即可得5-溴吲唑-3-甲酸。在所得粗產(chǎn)品中有大量含錫的雜質(zhì)很難除去，用冰醋酸反復(fù)重結(jié)晶可以精制，其合成反應(yīng)式如下圖：
圖1 5-溴吲唑-3-甲酸合成反應(yīng)式