1092539-44-0
1092539-44-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
SAR131675外消旋體
VEGFR3抑制劑(SAR131675)
(-)-2-氨基-1-乙基-1,4-二氫-7-(3-羥基-4-甲氧基-3-甲基-1-丁炔-1-基)-N-甲基-4-氧代-1,8-萘啶-3-甲酰胺
(Rac)-SAR131675
SAR131675 Racemate
SAR131675/SAR-131675
(R)-2-Amino-1-ethyl-7-(3-hydroxy-4-methoxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)-N-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1
2-Amino-1-ethyl-7-(3-hydroxy-4-methoxy-3-methyl-1-butyn-1-yl)-n-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
(-)-2-Amino-1-ethyl-1,4-dihydro-7-(3-hydroxy-4-methoxy-3-methyl-1-butyn-1-yl)-N-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
1,8-Naphthyridine-3-carboxamide, 2-amino-1-ethyl-1,4-dihydro-7-(3-hydroxy-4-methoxy-3-methyl-1-butyn-1-yl)-N-methyl-4-oxo-, (-)-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
42841-64-5
1092523-24-4
1092538-80-1
在20 mL甲醇中懸浮3 g（10.69 mmol）2-氨基-7-氯-1-乙基-N-甲基-4-氧代-1,4-二氫[1,8]二氮雜萘-3-甲酰胺，置于80 mL微波管中。向懸浮液中加入DMF/Et3N混合液（V/V; 1/1），隨后用氬氣鼓泡10分鐘。依次加入1.83 g（±）-1-甲氧基-2-甲基-3-丁炔-2-醇（16.03 mmol）、0.081 g CuI（0.43 mmol）和0.375 g雙（三苯基膦）二氯化鈀（II）（0.53 mmol）。將密封管置于微波反應(yīng)器（CEM Discover型號(hào)）中，在90℃、100 W功率下加熱60分鐘。反應(yīng)完成后，冷卻混合物并蒸發(fā)至干。將殘余物溶解于乙酸乙酯/THF混合溶劑中，用0.1 N HCl水溶液洗滌。有機(jī)相經(jīng)無水硫酸鈉干燥，過濾后真空濃縮。通過硅膠柱色譜純化殘余物（干法上樣，洗脫梯度：環(huán)己烷/乙酸乙酯，30:70至20:80），得到2.49 g淺黃色固體產(chǎn)物。產(chǎn)物可經(jīng)乙醇重結(jié)晶得白色晶體，熔點(diǎn)為211℃。質(zhì)譜（MH+）: 358。產(chǎn)率: 65%。1H NMR（DMSO-d6, 400 MHz, δ ppm）: δ 11.75（s, <1H, 寬峰）; 11.00（q, 1H, 寬峰）; 8.45（d, 1H）; 8.00（s, 1H, 寬峰）; 7.4（d, 1H）; 5.8（s, 1H）; 4.4（q, 2H）; 3.5-3.3（m + s, 5H）; 2.8（d, 3H）; 1.45（s, 3H）; 1.2（t, 3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2010/144757, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 8