109608-77-7
109608-77-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(1,1-二甲基-2-氧代乙基)氨基甲酸叔丁酯
(2-甲基-1-氧代丙烷-2-基)氨基甲酸叔丁酯
tert-butyl 2-formylpropan-2-ylcarbamate
2-tert-butoxycarbonylamino-2-methylpropanal
tert-Butyl (1,1-diMethyl-2-oxoethyl)carbaMate
tert-butyl 2-Methyl-1-oxopropan-2-ylcarbaMate
tert-butyl N-(1,1-dimethyl-2-oxo-ethyl)carbamate
Carbamic acid, N-(1,1-dimethyl-2-oxoethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
102520-97-8
109608-77-7
以2-(Boc-氨基)-2-甲基-1-丙醇為原料合成(1,1-二甲基-2-氧代乙基)氨基甲酸叔丁酯的一般步驟如下： 1. 在反應(yīng)瓶中加入56.78g二氯甲烷和525ml飽和碳酸氫鈉水溶液的混合物，隨后加入?yún)⒖紝?shí)施例(3a)中得到的(2-羥基-1,1-二甲基乙基)氨基甲酸叔丁酯（300mmol）。 2. 向上述混合物中加入0.94g四甲基哌啶N-氧化物（6.0mmol）和3.57g溴化鉀（30mmol）。 3. 將反應(yīng)混合物置于冰浴中冷卻，并在相同溫度下攪拌30分鐘。 4. 在冰浴冷卻條件下，緩慢加入534ml 5％次氯酸鈉水溶液（360mmol），加入過(guò)程控制在1.5小時(shí)內(nèi)完成。 5. 加完后，繼續(xù)在冰浴中攪拌反應(yīng)混合物20分鐘。 6. 向反應(yīng)混合物中加入飽和硫代硫酸鈉水溶液以淬滅反應(yīng)，然后將混合物恢復(fù)至室溫。 7. 用二氯甲烷萃取反應(yīng)混合物，合并有機(jī)層。 8. 有機(jī)層用鹽水洗滌，隨后用無(wú)水硫酸鎂干燥。 9. 過(guò)濾除去干燥劑，減壓蒸發(fā)溶劑得到粗產(chǎn)物。 10. 向粗產(chǎn)物中加入己烷，過(guò)濾收集固體，得到42.32g目標(biāo)化合物，收率為79％。 產(chǎn)物為無(wú)色固體，1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ: 9.43 (s, 1H), 4.97 (br s, 1H), 1.44 (s, 9H), 1.33 (s, 6H)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1996, vol. 44, # 11, p. 2061 - 2069
[2] Patent: EP2036896, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 149
[3] Patent: US2003/232832, 2003, A1
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[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1996, vol. 6, # 24, p. 3051 - 3056