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返回ChemicalBook首頁>CAS數(shù)據(jù)庫列表>110117-83-4

110117-83-4

中文名稱 1-甲基-D-色氨酸
英文名稱 1-METHYL-D-TRYPTOPHAN
CAS 110117-83-4
分子式 C12H14N2O2
分子量 218.25
MOL 文件 110117-83-4.mol
更新日期 2026/05/25 13:08:17
110117-83-4 結(jié)構(gòu)式 110117-83-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
吲哚莫德
甲基-D-色氨酸
1-甲基-D-色氨酸
1-甲基-D-L-色胺酸
IDO通路抑制劑(INDOXIMOD)
1-METHYL-D-TRYPTOPHAN1-甲基-D-色氨酸
英文別名
Me-D-Trp
NLG-8189
IndoxiMod
1-Me-D-Trp
D-Trp(Me)-OH
H-D-Trp(1-Me)-OH
Indoximod (NLG-8189)
1-METHYL-D-TRYPTOPHAN
1-Methyl-D-tryptophane
D-Tryptophan, 1-methyl-
所屬類別
生物化工:色氨酸類衍生物

物理化學性質(zhì)

熔點242-245 °C(lit.)
熔點242-245 °C(lit.)
比旋光度12.4o (C = 2 IN ACETIC ACID)
沸點429.3±35.0 °C(Predicted)
密度1.28
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于DMSO(大于25mg/ml)。
酸度系數(shù)(pKa)2.26±0.10(Predicted)
形態(tài)白色至淺棕色結(jié)晶性粉末。
顏色白色
旋光度 (Optical Rotation)[α]22/D +12.4°, c = 2 in acetic acid
水溶解性Soluble to 5 mM in water with gentle warming
穩(wěn)定性可在-20°下的DMSO中的溶液儲存長達1個月。
InChIInChI=1S/C12H14N2O2/c1-14-7-8(6-10(13)12(15)16)9-4-2-3-5-11(9)14/h2-5,7,10H,6,13H2,1H3,(H,15,16)/t10-/m1/s1
InChIKeyZADWXFSZEAPBJS-SNVBAGLBSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@@H](CC1C2=C(C=CC=C2)N(C)C=1)N

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
WGK Germany3
WGK Germany3

應用領域

用途1
用于制備天然產(chǎn)物如大靈生物堿(macroline alkaloids);也用在色氨酸酯類和醛類的Pictet-Spengler反應;也用于合成1位取代的indolactam前體。

制備方法

方法1
L-色氨酸

73-22-3

碘甲烷

74-88-4

相思子堿

21339-55-9

以L-色氨酸和碘甲烷為原料合成相思子堿的一般步驟:將10.2 g L-色氨酸溶解于130 mL二甲基亞砜(DMSO)中,在氮氣保護下,于30分鐘內(nèi)分批加入5 g氫氧化鈉。加畢,室溫攪拌1小時,隨后將反應體系冷卻至0℃。緩慢滴加7.46 g碘甲烷的30 mL DMSO溶液,滴加過程持續(xù)30分鐘。滴加完畢后,繼續(xù)反應15小時。反應完成后,向體系中加入50 mL水淬滅反應。將反應混合物倒入400 mL乙醚中,析出大量固體,抽濾。將所得固體溶于水,用濃鹽酸調(diào)節(jié)pH至6-7,再次析出固體。抽濾,干燥,得到8.7 g白色粉末狀產(chǎn)物(產(chǎn)率80%,熔點269℃)。按照實施例1的方法對產(chǎn)物進行1H-NMR、13C-NMR、紅外光譜和質(zhì)譜分析。結(jié)果表明所得固體產(chǎn)物為1-甲基色氨酸,純度為100%。

參考文獻:

[1] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 1, p. 298 - 304

[2] Patent: CN105367477, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0047; 0048; 0049

[3] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 46, p. 15021 - 15030

[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2006, vol. 4, # 2, p. 291 - 298

1-甲基-D-色氨酸價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2026/03/03S77561-甲基-D-色氨酸
Indoximod (NLG-8189)
110117-83-450mg810.83元
2026/03/03S77561-甲基-D-色氨酸
Indoximod (NLG-8189)
110117-83-4200mg1611.14元
2026/03/03S77561-甲基-D-色氨酸
Indoximod (NLG-8189)
110117-83-41g4668.3元

常見問題列表

生物活性
Indoximod (NLG-8189, 1-Methyl-D-tryptophan),一個甲基化的色氨酸,作為 IDO (吲哚胺-(2,3)-雙加氧酶) 通路抑制劑,并且能夠逆轉(zhuǎn)IDO介導的免疫抑制。Phase 2。
靶點
TargetValue
IDO
體外研究

Indoximod顯著逆轉(zhuǎn)表達IDO的樹突細胞產(chǎn)生的T細胞抑制,使用人單核細胞衍生的樹突細胞和直接分離于腫瘤引流淋巴結(jié)的小鼠樹突細胞。 Indoximod激活Trp充足信號而刺激mTOR,并解除IDO誘導的Trp缺乏和自體吞噬響應。

體內(nèi)研究
在移植的黑色素瘤和移植的原生乳腺癌小鼠模型中,Indoximod (400 mg/kg p.o.) 結(jié)合化學免疫療法增強抗腫瘤免疫力。
"110117-83-4" 相關產(chǎn)品信息
951-55-3 163619-04-3 526-31-8 153-94-6 2280-85-5
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