110167-20-9
110167-20-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(4-芐基-3-基)甲醇
4-芐基-嗎啉-3-甲醇
N-芐基-3-羥甲基嗎啉
4-Benzyl-3-MorpholineMethanol
4-Bn-3-hydroxymethylmorpholine
4-BENZYL-3-HYDROXYMETHYLMORPHOLINE
N-Benzyl-3-(hydroxymethyl)morpholine
3-Morpholinemethanol, 4-(phenylmethyl)-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
106910-79-6
110167-20-9
以4-芐基-5-氧代-3-嗎啉甲酸為原料合成N-芐基-3-羥甲基嗎啉的一般步驟：向中間體58（17.7 g，75.3 mmol）的四氫呋喃（THF，300 mL）溶液中加入三乙胺（7.29 g，10.0 mL，72 mmol）。將反應(yīng)體系冷卻至0℃，緩慢加入硼烷二甲基硫醚絡(luò)合物（約10 M的THF溶液，45 mL，450 mmol）。隨后，將反應(yīng)混合物加熱回流16小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至0℃，并小心破壞過量的硼烷。在減壓條件下蒸除過量的THF，殘余物用2 M NaOH溶液（250 mL）調(diào)至強(qiáng)堿性，隨后用乙酸乙酯（EtOAc，3×150 mL）萃取。水相用濃鹽酸酸化至pH 1，再次萃取。合并的有機(jī)相用鹽水（150 mL）洗滌，無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，減壓濃縮，得到N-芐基-3-羥甲基嗎啉（13.5 g，產(chǎn)率87%）為透明油狀物。1H NMR (CDCl3) δ: 7.29-7.16 (5H, m), 4.05 (1H, d, J = 12.8 Hz), 3.88 (1H, dd, J = 11.5, 4.5 Hz), 3.78 (1H, m), 3.70-3.53 (2H, m), 3.51-3.40 (2H, m), 3.20 (1H, d, J = 13.2 Hz), 2.68 (1H, dt, J = 12.1, 2.8 Hz), 2.48 (1H, m), 2.27 (1H, m), 2.20-2.15 (1H, bs)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2006/114606, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 58-59
[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1985, p. 2577 - 2580