111141-00-5
111141-00-5 結構式
基本信息
8-氟-4-二氫色原酮
8-氟苯并二氫吡喃-4-酮
8-氟-2,3-二氫苯并吡喃-4-酮
8-fluorochroman-4-one
8-FLUORO-4-OXO-CHROMAN
8-fluoro-2,3-dihydrochroMen-4-one
8-Fluoro-2,3-dihydro-4H-chromen-4-o
8-Fluoro-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one
8-fluoro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one
5-fluoro-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-one
4H-1-Benzopyran-4-one, 8-fluoro-2,3-dihydro-
1H-Indene-2-carboxylicacid,4-bromo-2,7-dihydro-
物理化學性質(zhì)
制備方法
2967-72-8
111141-00-5
以3-(2-氟苯氧基)丙酸為原料合成8-氟苯并二氫吡喃-4-酮的一般步驟：在冰浴條件下，將草酰氯（8.79 mL）和1滴N,N-二甲基甲酰胺（DMF）加入到3-(2-氟苯氧基)丙酸（9.27 g）的二氯甲烷（DCM，50 mL）溶液中。反應混合物在0℃下攪拌2小時，隨后加入氯化鋁（7.39 g，55.42 mmol）。將反應混合物在室溫下繼續(xù)攪拌16小時。反應完成后，將混合物倒入冰水中，用二氯甲烷（DCM）萃取三次。合并有機相，依次用0.5 M氫氧化鈉（NaOH）溶液和飽和鹽水洗滌，經(jīng)無水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過柱色譜法純化，洗脫劑為20%乙酸乙酯（EtOAc）/正己烷（Hex），得到目標產(chǎn)物8-氟苯并二氫吡喃-4-酮（8.20 g，收率98%）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2006/108103, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 95; 96
[2] Patent: US2008/119496, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 12; 30
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1988, vol. 31, # 1, p. 230 - 243
[4] Patent: EP2913330, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0653
[5] Patent: WO2006/66950, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 33-36