1112982-76-9
中文名稱
N-(5-溴噻唑并[5,4-B]吡啶-2-基)乙酰胺
英文名稱
N-(5-BroMothiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)acetaMide
CAS
1112982-76-9
分子式
C8H6BrN3OS
分子量
272.12
MOL 文件
1112982-76-9.mol
更新日期
2024/11/10 21:41:24
1112982-76-9 結構式
基本信息
中文別名
N-(5-溴噻唑并[5,4-B]吡啶-2-基)乙酰胺 英文別名
N-(5-Bromothiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)N-(5-BroMothiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)acetaMide
Acetamide, N-(5-bromothiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)-
所屬類別
有機原料：雜環(huán)化合物物理化學性質(zhì)
密度1.829±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)11.20±0.43(Predicted)
InChIInChI=1S/C8H6BrN3OS/c1-4(13)10-8-11-5-2-3-6(9)12-7(5)14-8/h2-3H,1H3,(H,10,11,13)
InChIKeyJHGFPKWDFAFFFO-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(NC1=NC2=CC=C(Br)N=C2S1)(=O)C
制備方法
方法1
![5-溴-2-氨基噻唑[5,4-B]并吡啶](/CAS/GIF/934266-82-7.gif)
934266-82-7
108-24-7
1112982-76-9
實施例1: 在氮氣保護下，向500 mL三頸瓶中加入硫氰酸鉀（42.1 g，433 mmol），隨后加入225 mL乙酸。將混合物冷卻至-5℃，分批加入6-溴-3-氨基吡啶（15 g，86.7 mmol）。進一步冷卻至-15℃，滴加溴（5.7 mL）在12 mL乙酸中的溶液，同時控制浴溫低于10℃。緩慢升溫至室溫并攪拌過夜。過濾除去少量沉淀。將母液冷卻至0℃，加入水（200 mL），攪拌5分鐘后，收集沉淀并用冷甲醇/乙醚（1:3，50 mL，2次）洗滌。固體經(jīng)真空干燥過夜，得到5-溴噻唑并[5,4-b]吡啶-2-胺（10.2 g，51%）。將濾液濃縮至原體積的一半，收集沉淀，用冷甲醇-乙醚洗滌，干燥，得到額外產(chǎn)物2 g，總產(chǎn)量12.2 g（收率61%）。在0℃下，向上述產(chǎn)物（11.3 g，40 mmol）的吡啶（88 mL）溶液中緩慢加入乙酐（44 mL），室溫攪拌16小時。除去溶劑，殘余物真空干燥20小時，得到N-(5-溴噻唑并[5,4-b]吡啶-2-基)乙酰胺（13.3 g，100%），為淺棕色固體。質(zhì)譜分析：[M + H] C8H6BrN3OS計算值272，實測值272。
參考文獻：
[1] Patent: WO2010/8847, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 123
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 14, p. 3739 - 3748