111331-82-9
中文名稱
3-(N-叔丁氧羰基氨基)苯甲酸
英文名稱
BOC-3-AMINOBENZOIC ACID
CAS
111331-82-9
分子式
C12H15NO4
MDL 編號
MFCD00235884
分子量
237.25
MOL 文件
111331-82-9.mol
更新日期
2026/05/29 08:19:24
111331-82-9 結構式
基本信息
中文別名
3-(N-叔丁氧羰基氨基)苯甲酸 英文別名
3-(BOC-AMINO)BENZOIC ACID3-(TERT-BUTYLOXYCARBONYLAMINO)-BENZOIC ACID
BOC-3-ABZ-OH
BOC-3-AMINOBENZOIC ACID
BOC-M-ABZ-OH
H-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-3-AMINOBENZOIC ACID
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-3-AMINOBENZOIC ACID
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-M-AMINOBENZOIC ACID
3-(T-BUTYLOXYCARBONYLAMINO)-BENZOIC ACID
NALPHA-tert-Butoxycarbonyl-3-aminobenzoic acid
所屬類別
生物化工：其他氨基酸衍生物物理化學性質
熔點195 °C (dec.)
沸點339.8±25.0 °C(Predicted)
密度1.242±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Store at 0-5°C
酸度系數(shù)(pKa)4.15±0.10(Predicted)
外觀White to off-white Solid
BRN5813611
主要應用peptide synthesis
InChI1S/C12H15NO4/c1-12(2,3)17-11(16)13-9-6-4-5-8(7-9)10(14)15/h4-7H,1-3H3,(H,13,16)(H,14,15)
InChIKeySAPAUOFSCLCQJB-UHFFFAOYSA-N
SMILESCC(C)(C)OC(=O)Nc1cccc(c1)C(O)=O
CAS 數(shù)據(jù)庫111331-82-9(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H332-H302-H312
安全說明S22-S24/25
WGK Germany3
危險等級IRRITANT
海關編碼29242990
存儲類別11 - Combustible Solids
制備方法
方法1
24424-99-5
99-05-8
111331-82-9
通用方法：在0℃下，向攪拌的間氨基苯甲酸（5.00g，36.5mmol）和氫氧化鈉（1.56g，39.3mmol）在1:1水/二惡烷（60mL）的混合溶劑中的溶液中，緩慢加入二碳酸二叔丁酯（14.3g，65.4mmol）。將反應混合物在0℃下繼續(xù)攪拌3小時，隨后緩慢升溫至室溫并攪拌過夜。反應完成后，將反應混合物用乙酸乙酯（60mL）萃取，重復萃取一次（60mL）。合并有機相，用1M KHSO4水溶液中和至pH≈7。分離有機層，用水（60mL）洗滌，無水硫酸鎂干燥。減壓濃縮除去溶劑，得到3-(N-叔丁氧羰基氨基)苯甲酸（7.53g，收率87%）為灰白色固體，無需進一步純化即可用于下一步反應。
參考文獻：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 3, p. 441 - 452
[2] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 6, p. 1790 - 1801
[3] Patent: US2014/194383, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0500; 0507-0508
[4] Chemical Communications, 2013, vol. 49, # 66, p. 7340 - 7342
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018,