114-26-1
中文名稱
殘殺威
英文名稱
Propoxur
CAS
114-26-1
分子式
C11H15NO3
分子量
209.24
MOL 文件
114-26-1.mol
更新日期
2026/05/29 13:01:10
114-26-1 結構式
基本信息
中文別名
2-(1-甲基乙氧基)苯基甲基氨基甲酸酯殘殺威
2-(1-甲基乙氧基)苯基氨基甲酸甲酯
2-(1-甲基乙氧基)苯基氨基甲酸酯
殘蟲畏
殘殺畏
安丹
2-異丙氧基苯基-N-甲基氨基甲酸酯
拜力坦
英文別名
2-(1-Methylethoxy)phenol methylcarbamate2-(1-Methylethoxy)phenyl methylcarbamate
2-ISO-PROPOXYPHENYL METHYLCARBAMATE
2-ISOPROPOXYPHENYL-N-METHYL-CARBAMATE
APROCARB(R)
BAYER 39007
BAYGON
BAYGON (TM)
BLATTANEX(R)
MITOXUR
O-ISOPROPOXYPHENYL METHYL CARBAMATE
PHC
PROPER
PROPOGON
PROPOXUR
SENDRAN(R)
SUNCIDE(R)
TENDEX(R)
UNDEN
UNDEN(R)
所屬類別
農藥: 殺蟲（螨）劑: 有機氮殺蟲劑物理化學性質
外觀性質白色結晶粉末，稍帶特殊氣味。
外觀性狀純品為白色結晶粉末。m.p.91.5℃(工業(yè)品84～87℃),蒸氣壓1.33Pa (120℃)。能溶于大多數(shù)極性有機溶劑，在水中溶解度為0.2%。堿性條件下易水解，pH值10時半衰期為40min (20℃)。
溶解性微溶于水，溶于多數(shù)有機溶劑。
熔點91°C
沸點348.6°C (rough estimate)
密度1.1200
蒸氣壓1.3 x 10-3 Pa (20 °C)
折射率1.5080 (estimate)
閃點-18 °C
儲存條件2-8°C
溶解度Chloroform: slightly; Methanol: slightly
酸度系數(shù)(pKa)12.28±0.46(Predicted)
形態(tài)微晶
顏色White to off-white
水溶解性Slightly soluble. 0.2 g/100 mL
水溶解性略溶于水. 0.2 G/100 ML
用途非內吸性殺蟲劑，具有觸殺作用
用途非內吸性殺蟲劑。具有觸殺、胃毒和熏蒸作用，擊倒快，速成度接近敵敵畏，持效期長。能殺體外寄生蟲、家庭衛(wèi)生害蟲（蚊、蠅、蟑螂等）和倉貯害蟲。
用途速效、長殘效氨基甲酸酯類殺蟲劑，具有觸殺、胃毒和熏蒸作用，無內吸作用。主要用于防治水稻螟蟲、稻葉蟬、稻飛虱、棉蚜、果樹介殼蟲、銹壁虱、雜糧害蟲和衛(wèi)生害蟲。用藥量3～7.5g有效成分/100m2 ，一般使用含量為0.03%～0.075%。例如防治水稻葉蟬、稻飛虱，用2%～3%粉劑225～338g/100m2噴粉，或以0.05%～0.1%含量的乳劑噴霧，或用4%顆粒劑300～338g進行防治。防治水稻螟蟲，用15%乳油稀釋400倍液噴霧。
Merck13,7929
生產方法將鄰異丙基酚溶解在脫水二噁烷中，滴加甲基異氰酸酯和三乙胺，反應混合液逐漸升溫。冷卻，析出結晶，加石油醚后，結晶完全析出，收集結晶生成物，即殘殺威，副產物尿素用石油英和水洗滌，除去溶劑，在50℃減壓干燥，從苯中重結晶，得回收殘殺威。原料消耗定額：鄰異丙基酚890kg/t、甲基異氰酸酯330kg/t、脫水二噁烷150kg/t、石油醚500kg/t。
生產方法異氰酸甲酯法
鄰異丙氧基苯酚的制備 將1mol 2-溴丙烷慢慢滴入正在回流的1mol鄰苯二酚、2mol碳酸鉀、丁酮和相轉移催化劑的混合液中，滴畢繼續(xù)回流反應一定時間，然后蒸出絕大部分丁酮，加入足量的水溶解固體鹽，再以苯萃取，萃取液用稀氫氧化鈉溶液萃取，萃取液用稀鹽酸中和后，再用苯萃取，氯化鈣干燥，蒸出大部分苯，減壓收集84～86℃/333.3Pa的餾分。得無色透時鄰異丙氧基苯酚，n25D1.5131，產率>60%。
異氰酸甲酯的制備 見甲萘威的制備方法。
殘殺威的合成 將1mol鄰異丙氧基苯酚溶于二噁烷中。加入1mol縛酸劑，在攪拌下分次加入1mol的固體甲氨基甲酰氯，室溫攪拌1h，然后將混合液傾入冰水中，充分攪拌，結晶完全后抽濾，并用冷水、石油醚洗滌，干燥后得殘殺威，產率75%，熔點90.5～91℃。
國外文獻報道，殘殺威多采用異氰酸酯法生產，即將鄰異丙氧基苯酚與異氰甲酯在二噁烷溶劑中，加數(shù)滴三乙胺作催化劑反應制得。經洗滌、干燥、重結晶后制得殘殺威，收率84%。
氯甲酸酯法
先合成異丙氧基氯甲酸酚酯，再胺解合成殘殺威。兩步反應均在低溫下進行。
鄰異丙氧基苯酚的制備 將1mol 2-溴丙烷慢慢滴入正在回流的1mol鄰苯二酚、2mol碳酸鉀、丁酮和相轉移催化劑的混合液中，滴畢繼續(xù)回流反應一定時間，然后蒸出絕大部分丁酮，加入足量的水溶解固體鹽，再以苯萃取，萃取液用稀氫氧化鈉溶液萃取，萃取液用稀鹽酸中和后，再用苯萃取，氯化鈣干燥，蒸出大部分苯，減壓收集84～86℃/333.3Pa的餾分。得無色透時鄰異丙氧基苯酚，n25D1.5131，產率>60%。
異氰酸甲酯的制備 見甲萘威的制備方法。
殘殺威的合成 將1mol鄰異丙氧基苯酚溶于二噁烷中。加入1mol縛酸劑，在攪拌下分次加入1mol的固體甲氨基甲酰氯，室溫攪拌1h，然后將混合液傾入冰水中，充分攪拌，結晶完全后抽濾，并用冷水、石油醚洗滌，干燥后得殘殺威，產率75%，熔點90.5～91℃。
國外文獻報道，殘殺威多采用異氰酸酯法生產，即將鄰異丙氧基苯酚與異氰甲酯在二噁烷溶劑中，加數(shù)滴三乙胺作催化劑反應制得。經洗滌、干燥、重結晶后制得殘殺威，收率84%。
氯甲酸酯法
先合成異丙氧基氯甲酸酚酯，再胺解合成殘殺威。兩步反應均在低溫下進行。
BRN1879891
暴露限值OSHA TWA: 0.5 mg/m3; ACGIH TLV: TWA 0.5 mg/m3.
CAS 數(shù)據(jù)庫114-26-1
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H300+H330-H311-H410
危險品標志T;N,N,T,Xn,F
危險類別碼25-50/53-67-65-38-11
安全說明37-45-60-61-62
危險品運輸編號UN 2811/2588
職業(yè)暴露等級C
職業(yè)暴露限值TWA: 0.5 mg/m3
WGK Germany3
RTECS號FC3150000
危險等級6.1(b)
包裝類別III
毒害物質數(shù)據(jù)114-26-1(Hazardous Substances Data)
應用領域
用途1
速效、長殘效氨基甲酸酯類殺蟲劑，具有觸殺、胃毒和熏蒸作用，無內吸作用。主要用于防治水稻螟蟲、稻葉蟬、稻飛虱、棉蚜、果樹介殼蟲、銹壁虱、雜糧害蟲和衛(wèi)生害蟲。用藥量3～7.5g有效成分/100m2 ，一般使用含量為0.03%～0.075%。例如防治水稻葉蟬、稻飛虱，用2%～3%粉劑225～338g/100m2噴粉，或以0.05%～0.1%含量的乳劑噴霧，或用4%顆粒劑300～338g進行防治。防治水稻螟蟲，用15%乳油稀釋400倍液噴霧。用途2
非內吸性殺蟲劑。具有觸殺、胃毒和熏蒸作用，擊倒快，速成度接近敵敵畏，持效期長。能殺體外寄生蟲、家庭衛(wèi)生害蟲（蚊、蠅、蟑螂等）和倉貯害蟲。用途3
非內吸性殺蟲劑，具有觸殺作用制備方法
方法1
異氰酸甲酯法鄰異丙氧基苯酚的制備 將1mol 2-溴丙烷慢慢滴入正在回流的1mol鄰苯二酚、2mol碳酸鉀、丁酮和相轉移催化劑的混合液中，滴畢繼續(xù)回流反應一定時間，然后蒸出絕大部分丁酮，加入足量的水溶解固體鹽，再以苯萃取，萃取液用稀氫氧化鈉溶液萃取，萃取液用稀鹽酸中和后，再用苯萃取，氯化鈣干燥，蒸出大部分苯，減壓收集84～86℃/333.3Pa的餾分。得無色透時鄰異丙氧基苯酚，n25D1.5131，產率>60%。
異氰酸甲酯的制備 見甲萘威的制備方法。
殘殺威的合成 將1mol鄰異丙氧基苯酚溶于二噁烷中。加入1mol縛酸劑，在攪拌下分次加入1mol的固體甲氨基甲酰氯，室溫攪拌1h，然后將混合液傾入冰水中，充分攪拌，結晶完全后抽濾，并用冷水、石油醚洗滌，干燥后得殘殺威，產率75%，熔點90.5～91℃。
國外文獻報道，殘殺威多采用異氰酸酯法生產，即將鄰異丙氧基苯酚與異氰甲酯在二噁烷溶劑中，加數(shù)滴三乙胺作催化劑反應制得。經洗滌、干燥、重結晶后制得殘殺威，收率84%。
氯甲酸酯法
先合成異丙氧基氯甲酸酚酯，再胺解合成殘殺威。兩步反應均在低溫下進行。
方法2
將鄰異丙基酚溶解在脫水二噁烷中，滴加甲基異氰酸酯和三乙胺，反應混合液逐漸升溫。冷卻，析出結晶，加石油醚后，結晶完全析出，收集結晶生成物，即殘殺威，副產物尿素用石油英和水洗滌，除去溶劑，在50℃減壓干燥，從苯中重結晶，得回收殘殺威。原料消耗定額：鄰異丙基酚890kg/t、甲基異氰酸酯330kg/t、脫水二噁烷150kg/t、石油醚500kg/t。常見問題列表
作用機理
殘殺威是一種非內吸性殺蟲劑，具有觸殺和胃毒作用。快速擊倒，持效期長。在進入動物體內后，能抑制膽堿酯酶的活性。作用
殘殺威是速效、長殘效氨基甲酸酯類殺蟲劑，具有觸殺、胃毒和熏蒸作用，無內吸作用。制備方法
鄰異丙基酚溶解在脫水二惡烷中滴加甲基異氰酸酯和三乙胺，反應混合液逐漸升溫，冷卻，析出結晶，加石油醚后，結晶完全析出，收集結晶生成物，即殘殺威。副產物尿素用石油醚和水洗滌，除去溶劑，減壓、50℃下干燥，從苯中重結晶，回收殘殺威。毒性
雄性大鼠急性經口LD50為90～128mg/kg，雌性為104mg/kg，雄性小鼠為100～109mg/kg。大鼠急性經皮LD50為800～1000mg/kg。大鼠2年飼喂試驗無作用劑量為800～1000mg/kg飼料。鯉魚LC50>10mg/L。燕八哥急性經口LD50為15～30mg/kg。對蜜蜂高毒。