114214-71-0
114214-71-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1-BOC-3-亞甲基吡咯烷
3-亞甲基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
叔-丁基 3-甲亞基吡咯烷-1-甲酸基酯
1-Boc-3-Methylene-pyrrolidine
tert-butyl 3-Methylenepyrrolidine-1-carboxylate
tert-butyl 3-methylidenepyrrolidine-1-carboxylate
1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 3-Methylene-, 1,1-diMethylethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
1779-49-3
101385-93-7
114214-71-0
步驟A：3-亞甲基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯的合成。在0℃下，向甲基三苯基溴化鏻（18g，51mmol）和四氫呋喃（THF，200mL）組成的懸浮液中緩慢加入正丁基鋰（1.6M己烷溶液，32mL）。反應(yīng)混合物在0℃下攪拌5分鐘后，通過插管加入1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮（9.0g，48mmol）的THF（40mL）溶液。保持反應(yīng)混合物在0℃下攪拌90分鐘，隨后升溫至室溫繼續(xù)攪拌1小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至0℃，用飽和碳酸氫鈉（NaHCO3）水溶液和氯化銨（NH4Cl）水溶液淬滅，隨后用乙醚（Et2O）萃取。合并有機(jī)層，用無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，減壓濃縮。粗產(chǎn)物用熱己烷懸浮并過濾，濾液經(jīng)濃縮后通過快速柱層析（FCC）純化，得到目標(biāo)化合物3-亞甲基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯（4.4g，收率50%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 21, p. 9738 - 9755
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[3] Patent: WO2010/141809, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 64
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