1142197-14-5
中文名稱
2-溴-5-環(huán)丙基吡啶
英文名稱
2-broMo-5-cyclopropylpyridine
CAS
1142197-14-5
分子式
C8H8BrN
分子量
198.06
MOL 文件
1142197-14-5.mol
1142197-14-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-溴-5-(環(huán)丙基)吡啶2-溴-5-環(huán)丙基-吡啶 1G
英文別名
2-broMo-5-cyclopropylpyridinePyridine, 2-bromo-5-cyclopropyl-
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)259.0±28.0 °C(Predicted)
密度1.561±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系數(shù)(pKa)1.17±0.10(Predicted)
外觀Colorless to light yellow Liquid
制備方法
方法1
893738-68-6
1142197-14-5
通用方法：在25℃及氬氣保護(hù)下，將5-環(huán)丙基吡啶-2-胺（1mmol）與相應(yīng)的Cu(II)鹵化物（0.5mmol）溶于二溴(氯)甲烷（6mL）中。在5分鐘內(nèi)緩慢滴加亞硝酸烷基酯（1.1mmol），隨后在適宜溫度下攪拌反應(yīng)混合物（參見表1和表2），直至GC-MS分析顯示原料完全消耗。反應(yīng)完成后，將混合物倒入1N NaOH溶液（20mL）中，攪拌1小時(shí)，然后用二氯甲烷（3×20mL）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)相，用無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮除去溶劑。粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化，以二氯甲烷為洗脫劑。 2-溴-5-環(huán)丙基吡啶（2a）：收率76%。薄層色譜Rf值為0.49（展開劑：二氯甲烷）。核磁共振氫譜（400MHz，CDCl3）δ8.17（d，J=2.4Hz，1H），7.34（d，J=8.2Hz，1H），7.15（dd，J=8.2,2.4Hz，1H），1.89-1.82（m，1H），1.10-0.98（m，2H），0.75-0.64（m，2H）。核磁共振碳譜（100MHz，CDCl3）δ148.6,138.8,138.7,135.4,127.5,12.5,9.1。氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用分析：保留時(shí)間tR=7.031分鐘，質(zhì)荷比m/z（相對(duì)豐度）197（43.52%），199（41.85%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 17, p. 1681 - 1683