114474-28-1
114474-28-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
[4-(1H-吡唑-4-基)苯基]胺
4-(1H-Pyrazol-4-yl)
4-(1H-Pyrazol-4-yl)aniline
4-(1H-Pyrazol-4-yl)benzenamine
[4-(1H-pyrazol-4-yl)phenyl]amine
Benzenamine, 4-(1H-pyrazol-4-yl)-
4-(1H-Pyrazol-4-Yl)Aniline(WXC02402)
4-(1H-pyrazol-4-yl)aniline(SALTDATA: FREE)
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
114474-26-9
114474-28-1
以4-(4-硝基苯基)-1H-吡唑?yàn)樵虾铣?-(1H-吡唑-4-基)苯胺的一般步驟：將4-(4-硝基苯基)-1H-吡唑（8.3g，43.88mmol）懸浮于MeOH/DME（2:1 v/v）混合溶劑中，加入10% Pd/C（濕重，415mg）。反應(yīng)燒瓶經(jīng)真空抽排后，充入氫氣（通過氣球供給），此過程重復(fù)三次。反應(yīng)混合物于室溫下攪拌，反應(yīng)進(jìn)程通過LC-MS監(jiān)測胺的形成。攪拌2.5小時(shí)后，LC-MS和TLC分析顯示反應(yīng)中仍存在少量起始原料。遂向反應(yīng)混合物中追加催化劑（200mg），并再次充入氫氣。2小時(shí)后檢測反應(yīng)，確認(rèn)起始原料已完全消耗，反應(yīng)完成。反應(yīng)混合物經(jīng)硅藻土過濾，硅藻土用MeOH洗滌。濾液減壓濃縮，得到黃色固體產(chǎn)物6.59g（收率94%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400 MHz, DMSO-d6）表征：δ 12.68（br s, 1H）, 7.80（s, 2H）, 7.23（d, J = 8.0 Hz, 2H）, 6.54（d, J = 8.0 Hz, 2H）, 4.97（s, 2H）。質(zhì)譜（ES+）m/z 160（[M+H]+）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2016/210331, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0087; 0088
[2] Patent: WO2016/210330, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0091-0092
[3] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 616 - 619