1146290-36-9
1146290-36-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-氟-4-硝基苯-1-磺酰氯
2-fluoro-4-nitrophenylsulfonyl chloride
2-Fluoro-4-nitrobenzenesulphonyl chloride
Benzenesulfonyl chloride, 2-fluoro-4-nitro-
2-fluoro-4-nitrobenzene-1-sulfonyl chloride
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
1242618-52-5
1146290-36-9
以1-(芐基磺基)-2-氟-4-硝基苯為原料合成2-氟-4-硝基苯磺酰氯的一般步驟：向冷卻的1-(芐基磺基)-2-氟-4-硝基苯（10.5g，40.0mmol）的乙腈-乙酸-水（400mL，5mL，10mL）溶液中分批加入1,3-二氯-5,5-二甲基乙內(nèi)酰脲（15.8g，80.0mmol）。反應(yīng)在0°C下進(jìn)行。在0℃下攪拌3小時后，將反應(yīng)混合物真空濃縮至接近干燥。將粗產(chǎn)物用二氯甲烷（500mL）稀釋，并將溶液冷卻至約0℃。在溫度低于10℃的條件下緩慢加入5％碳酸氫鈉水溶液（550mL），將混合物在0℃下攪拌15分鐘。分離有機(jī)層，用冷卻的鹽水洗滌，經(jīng)無水硫酸鈉干燥，過濾并真空濃縮。所得液體產(chǎn)物無需進(jìn)一步純化即可用于后續(xù)反應(yīng)。通過制備型薄層色譜板（9:1己烷/乙酸乙酯）純化，獲得少量分析純樣品，得到2-氟-4-硝基苯磺酰氯（收率71%），為淺黃色固體，熔點(diǎn)44-45℃（文獻(xiàn)值45-47℃）。1H NMR（CDCl3）δ8.32（dd，J = 9.0,5.0Hz，1H，Ar-H），7.64（dd，J = 7.5,2.5Hz，1H，Ar-H），7.61-7.57（m，1H，Ar-H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 4, p. 1569 - 1574
[2] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 32, p. 5982 - 5986
[3] Patent: WO2017/156181, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00363