114676-61-8
中文名稱
(2S,4R)-4-羥基-2-甲基-吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
英文名稱
(2S,4R)-4-hydroxy-2-methyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
CAS
114676-61-8
分子式
C10H19NO3
分子量
201.26
MOL 文件
114676-61-8.mol
更新日期
2026/05/25 12:33:30
114676-61-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(2S,4R)-4-羥基-2-甲基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯(2S,4R)-4-羥基-2-甲基-吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
(2S,4R)-叔-丁基 4-羥基-2-甲基吡咯烷-1-甲酸基酯
英文別名
(2S,4R)-tert-butyl 4-hydroxy-2-methylpyrrolidine-1-carboxylatetert-butyl (2s,4r)-4-hydroxy-2-methylpyrrolidine-1-carboxylate
(2S,4R)-4-hydroxy-2-methyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 4-hydroxy-2-methyl-, 1,1-dimethylethyl ester, (2S,4R)-
所屬類別
化學(xué)試劑：丁酯類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點75-78 °C
沸點282.5±33.0 °C(Predicted)
密度1.094±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)14.75±0.40(Predicted)
外觀White to yellow Solid
旋光度 (Optical Rotation)20.6°(C=0.01g/100mL, DCM, 20°C, 589nm)
InChIInChI=1S/C10H19NO3/c1-7-5-8(12)6-11(7)9(13)14-10(2,3)4/h7-8,12H,5-6H2,1-4H3/t7-,8+/m0/s1
InChIKeyBXZADLGAYWRZCR-JGVFFNPUSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)C[C@H](O)C[C@@H]1C
制備方法
方法1
![1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-methyl-, 1,1-dimethylethyl ester, (2S,4R)-](/CAS/20210305/GIF/213699-41-3.gif)
213699-41-3
114676-61-8
將(2S,4R)-4-((叔丁基二甲基硅)氧基)-2-甲基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯（2.2g，6.98mmol）溶解于四氫呋喃（30mL）中，隨后加入四丁基氟化銨（3.65g，14.0mmol）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)過夜。反應(yīng)完成后，將混合物倒入水（60mL）中，用乙酸乙酯（60mL×2）萃取。合并有機相，用飽和氯化鈉溶液（60mL×2）洗滌，無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮除去溶劑，所得粗產(chǎn)物通過柱色譜法（石油醚：乙酸乙酯 = 2：1）純化，得到1.47g黃色油狀產(chǎn)物，即(2S,4R)-4-羥基-2-甲基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯，產(chǎn)率為99%。
參考文獻：
[1] Patent: EP3401315, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0106; 0111
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1988, vol. 31, # 8, p. 1598 - 1611
[3] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 3, p. 875 - 886