115-53-7
中文名稱
青藤堿
英文名稱
Sinomenine
CAS
115-53-7
分子式
C19H23NO4
分子量
329.39
MOL 文件
115-53-7.mol
更新日期
2026/07/16 08:22:00
115-53-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
防己堿青藤鹼
青藤堿
清藤堿
清風藤堿
毛青藤堿
汗防已堿
鹽酸青藤堿
漢防已堿)
青藤堿鹽酸鹽
英文別名
SNMCUCOLINE
COCULINE
KUKOLINE
SINOMENIN
SabiaineA
SINOMENINE
SABIANINE A
Sinomenine I
y-17-methyl-
所屬類別
生物化工：天然產(chǎn)物物理化學性質(zhì)
外觀性狀溶于乙醇、丙酮、氯仿和稀堿，熱苯，微溶于水、乙醚和苯。 來源于防已科植物蝙蝠葛葉。
熔點180 °C (dec.)(lit.)
比旋光度D26 -71° (c = 2.1 in alc)
沸點466.98°C (rough estimate)
密度1.2012 (rough estimate)
折射率1.5000 (estimate)
儲存條件Store at +4°C
溶解度Soluble to 65 mg/mL
(197.33 mM) in DMSO
酸度系數(shù)(pKa)9.72±0.40(Predicted)
形態(tài)neat
顏色White to off-white
Merck13,8620
InChIInChI=1/C19H23NO4/c1-20-7-6-19-10-14(21)16(24-3)9-12(19)13(20)8-11-4-5-15(23-2)18(22)17(11)19/h4-5,9,12-13,22H,6-8,10H2,1-3H3/t12-,13+,19-/s3
InChIKeyYMEVIMJAUHZFMW-VUIDNZEBSA-N
SMILES[C@@]123CCN(C)[C@@H](CC4=CC=C(OC)C(O)=C14)[C@@]2([H])C=C(OC)C(=O)C3 |&1:0,5,16,r|
LogP1.245 (est)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險品標志T,Xn
危險品運輸編號1544
WGK Germany3
RTECS號QD2170000
F9
危險等級6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼29399990
存儲類別6.1C - Combustible acute toxic Cat.3
toxic compounds or compounds which causing chronic effects
toxic compounds or compounds which causing chronic effects
危險性類別Acute Tox. 4 Oral
Carc. 2
Eye Irrit. 2
Repr. 2
Skin Irrit. 2
STOT RE 1
STOT SE 3
Carc. 2
Eye Irrit. 2
Repr. 2
Skin Irrit. 2
STOT RE 1
STOT SE 3
毒性LD50 orally in mice: 580 mg/kg (Fu)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
用作抗炎鎮(zhèn)痛藥用途2
抗炎鎮(zhèn)痛藥，用于風濕、類風濕性關(guān)節(jié)炎的治療用途3
具有祛風除濕，活血通絡(luò)，利尿消腫的作用。常見問題列表
性質(zhì)
類白色或淺黃色結(jié)晶性粉末，氣微；味苦用途
青藤堿具有鎮(zhèn)痛、抗炎、免疫抑制、心腦血管保護等藥理作用，臨床已有相關(guān)制劑用于治療風濕性關(guān)節(jié)炎、心律失常等。1
青風藤提取物
青藤堿是從防己科落葉纏繞藤本植物青藤Sinomenium acutum(Thunb.)Rehd.et Wils及毛青藤Sinomenium acutum(Thunb.)Rehd.et Wils var cinereum Rehd.et wils.的干燥藤莖中提取的一種生物堿。青藤堿具有鎮(zhèn)痛、鎮(zhèn)咳、局部麻醉、降壓、抗炎，并可釋放組織胺，抑制平滑肌活動，臨床用于治療各種急、慢性關(guān)節(jié)炎、風濕及類風濕性關(guān)節(jié)炎、骨關(guān)節(jié)炎、滑膜炎、肩周炎、老年性腰腿痛、軟組織損傷、各種神經(jīng)性疼痛等。【產(chǎn)地】青風藤主產(chǎn)于西南、中南和華東等地。
【形態(tài)特征】本品呈長圓柱形，常微彎曲，直徑0.5～2厘米。表面綠褐色至棕褐色，有的灰褐色，有細縱紋及皮孔。節(jié)部稍膨大，有分枝。體輕，質(zhì)硬而脆，易折斷，斷面不平坦，灰黃色或淡灰棕色，皮部窄，木部射線呈放射狀排列，髓部淡黃白色或黃棕色。
【采收加工】春、夏季節(jié)割取莖藤，除去細莖枝及葉，曬干，或用水潤透，切段，曬干。
【化學成分】青風藤主要成分為青藤堿，還含青風藤堿、雙青藤堿、短防己堿、木蘭堿及谷甾醇、豆甾醇等。
圖1為植物青風藤圖片
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理化性質(zhì)
針狀結(jié)晶(苯)，熔點161℃。溶化后熔點又升至182℃。[α]26D-71°(c=2.1，乙醇)，溶于乙醇、丙酮、氯仿和稀堿，微溶于水、乙醚和苯。藥理作用
(1)鎮(zhèn)痛作用：青藤堿在用小鼠電刺激法、熱板法以及家兔光熱刺激法的試驗中，均證明具有肯定的鎮(zhèn)痛作用。其鎮(zhèn)痛作用的部位在中樞神經(jīng)系統(tǒng)，鎮(zhèn)痛所需的劑量約為嗎啡的10倍，持續(xù)時間較短，連續(xù)應(yīng)用也能產(chǎn)生耐受性。鎮(zhèn)靜作用：青藤堿明顯減少小白鼠的自發(fā)活動和被動活動，對巴比妥類睡眠時間并無明顯影響。青藤堿有鎮(zhèn)咳作用，鎮(zhèn)咳效價與可待因相仿;略有催吐作用。(2)抗炎作用：青藤堿對大鼠甲醛性和蛋清性“關(guān)節(jié)炎”有顯著的消退作用，切除腎上腺或垂體后則無此作用。故抗炎作用原理可能是通過下丘腦影響垂體—腎上腺系統(tǒng)所致，而與釋放組織胺無關(guān)。對豚鼠的主動性過敏性休克有防止作用，對犬則比較差。
(3)青藤堿有降壓作用，灌胃或靜注對正常大白鼠、犬、麻醉貓及慢性腎型高血壓犬均有降壓作用；但反復給藥易于快速耐受，降壓可能與其抗腎上腺素作用及抑制加壓反射機制有關(guān)。青藤堿還對幾種不同類型的心律失常模型有一定拮抗作用。
(4)青藤堿有明顯鎮(zhèn)咳作用，對大白鼠和貓的效價約與可待因相近。并對機體有強大的組織胺釋放作用。實驗還初步表明青風藤有明顯細胞免疫興奮作用；也有報告，青藤堿對機體非特異性與特異性免疫均有抑制作用。
(5)對胃腸活動的影響：青藤堿給犬、猴口服常有輕度的胃腸不良反應(yīng)；對離體的兔腸及豚鼠腸有抑制作用，并能對抗毛果蕓香堿、組胺、乙酰膽堿及氯化鋇的致痙攣作用。但對在位的犬及兔腸，靜脈注射青藤堿均引起小腸暫時興奮。注射青藤堿可增加胃液分泌及其酸度，胃蛋白酶活性無明顯改變。對胃腸道的興奮作用，主要是與組胺釋放有關(guān)。青風藤的酸性提取物，能興奮離體兔腸。
(6)釋放組織胺作用：青藤堿是目前所知的植物中最強的組織胺釋放劑之一。毒性：青藤堿小鼠口服半數(shù)致死量為580±51毫克/千克，皮下注射為535±41.9毫克/千克。犬和猴分別口服45及95毫克/千克，呈現(xiàn)鎮(zhèn)靜及輕度胃腸反應(yīng)，但靜脈給藥立即出現(xiàn)高度衰竭、血壓下降、呼吸困難，比較嚴重反應(yīng)于1小時后恢復。
HPLC法測定青風藤中青藤堿的含量
(1)供試品：防己科植物青藤及毛青藤的干燥藤莖。(2)色譜條件：用硅膠(直徑約為5μm)為填充劑的正相柱。甲醇-乙二胺(100：0.125)為流動相；檢測波長為262nm。流速0.5～0.7ml/min，理論板數(shù)按青藤堿峰計算，不低于1500。
(3)對照品溶液的配制：精密稱取青藤堿對照品適量，加甲醇制成0.5mg/ml的溶液。
(4)樣品溶液的配制：取青藤或毛青藤粉末0.5g，精密稱定，置25ml具塞瓶中，精密加入70%乙醇20ml，超聲波處理20min，濾過，濾液作為樣品溶液。
(5)測定：分別精密吸取對照品溶液與樣品溶液各10μl，注入液相色譜儀，測定，即得。
(6)色譜圖
圖2青風藤中青藤堿的高效液相色譜圖 S.青藤堿色譜峰
(7)測定結(jié)果：用含量測定的方法，對19份不同的樣品，進行了測定，結(jié)果如下表：
圖3為青風藤中青藤堿的含量測定結(jié)果
參考文獻
[1]朱士龍, 陳迪釗, 李 勇, 等.青藤堿最新研究進展[J].吉首大學學報(自然科學版), 2011, 32(5): 95-100.Zhu S L, Chen D Z, Li Y, et al. New research progress of sinomenine[J]. J Jishou Univ (Nat Sci Ed), 2011, 32(5): 95-100.