1150271-44-5
1150271-44-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
OX吲哚-4-硼酸頻那醇酯
羥吲哚-4-硼酸,頻哪醇酯
氧化吲哚-4-硼酸,頻哪醇酯
2-氧代吲哚啉-4-硼酸頻哪醇酯
4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)吲哚-2-酮
4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環(huán)戊烷-2-基)吲哚-2-酮
2H-吲哚-2-酮, 1,3-二氫-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)己硼烷-2-基)-
Oxindole-4-boronic acid pinacal ester
Oxindole-4-boronic acid pinacol ester
(2-OXOINDOLIN-4-YL)BORONIC ACID PINACOL ESTER
4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indolin-2-one
1,3-Dihydro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2H-indol-2-one
2H-Indol-2-one, 1,3-dihydro-4-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
99365-48-7
73183-34-3
1150271-44-5
以4-溴吲哚酮和聯(lián)硼酸頻那醇酯為原料，合成4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環(huán)戊烷-2-基)吲哚-2-酮的一般步驟如下： 1. 在干燥的反應(yīng)瓶中，加入4-溴二氫吲哚-2-酮（1.038 g, 4.90 mmol）、聯(lián)硼酸頻那醇酯（1.903 g, 7.49 mmol）、[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)與二氯甲烷的復(fù)合物（0.601 g, 0.73 mmol）和乙酸鉀（1.480 g, 15.08 mmol）的1,4-二惡烷（30 mL）溶液。 2. 將反應(yīng)混合物在110℃下攪拌2小時。 3. 反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，通過裝有10 g硅藻土的濾筒過濾。 4. 用乙酸乙酯（3×30 mL）洗滌濾餅，合并濾液并真空濃縮，得到棕色液體。 5. 將粗產(chǎn)物溶于二氯甲烷（約10 mL）中，通過100 g SNAP硅膠柱進行純化，使用Biotage SP4半自動快速柱色譜系統(tǒng)，以20%至50%乙酸乙酯的環(huán)己烷溶液梯度洗脫。 6. 收集含目標產(chǎn)物的餾分，合并后真空濃縮。 7. 將濃縮物溶于二氯甲烷（約10 mL）中，轉(zhuǎn)移至預(yù)先稱重的瓶中，在氮氣流下蒸發(fā)溶劑。 8. 殘余物用乙醚（5×5 mL）研磨，每次傾析出上清液，最后在氮氣流下真空干燥，得到乳白色固體產(chǎn)物4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環(huán)戊烷-2-基)二氫吲哚-2-酮（941.8 mg, 3.63 mmol, 74%產(chǎn)率）。 產(chǎn)物表征：LCMS（2分鐘形式）：保留時間Rt = 0.93分鐘，[MH]+ = 260.3。
參考文獻：
[1] Patent: WO2017/174621, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 88
[2] Patent: WO2017/202742, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 42; 43; 97; 98