1150632-93-1
1150632-93-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-(dimethoxymethyl)pyridine-5-boronic acid pinacol ester
Pyridine, 2-(dimethoxymethyl)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
物理化學性質(zhì)
制備方法
1150632-94-2
73183-34-3
1150632-93-1
以5-溴-2-(二甲氧基甲基)吡啶和聯(lián)硼酸頻那醇酯為原料，合成2-(二甲氧基甲基)吡啶-5-硼酸頻哪酯的一般步驟如下：在氮氣保護下，將Pd(dppf)Cl2（630.73 mg，862.00 μmol）加入到含有5-溴-2-(二甲氧基甲基)吡啶（2 g，8.62 mmol）、聯(lián)硼酸頻那醇酯（2.85 g，11.21 mmol）和乙酸鉀（2.54 g，25.86 mmol）的二惡烷（10 mL）溶液中。將反應(yīng)混合物在110℃下攪拌反應(yīng)2小時。通過LC-MS監(jiān)測反應(yīng)進度，確認反應(yīng)完成后，將反應(yīng)液冷卻至室溫，過濾除去不溶物，濾液經(jīng)真空濃縮除去溶劑。殘余物通過快速硅膠柱色譜法純化，得到目標產(chǎn)物2-(二甲氧基甲基)吡啶-5-硼酸頻哪酯，為黑色油狀物（2 g，產(chǎn)率83.12%）。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（400 MHz，氯仿-d）確認：δ 8.94（s，1H），8.11（dd，J = 1.4, 7.7 Hz，1H），7.54（d，J = 7.8 Hz，1H），5.40（s，1H），3.39（s，6H），1.35（s，12H）。
參考文獻：
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