1354356-24-3
1354356-24-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
tert-butyl 5-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine-2-carboxylate
2-Pyridinecarboxylic acid, 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
845306-08-3
73183-34-3
1354356-24-3
步驟1: 5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)吡啶-2-甲酸叔丁酯的合成 在氬氣保護(hù)下，向反應(yīng)瓶中加入5-溴吡啶-2-甲酸叔丁酯（0.50 g, 1.937 mmol）、乙酸鉀（0.380 g, 3.87 mmol）、聯(lián)硼酸頻那醇酯（0.590 g, 2.325 mmol）的1,4-二惡烷溶液（3.69 mL）及DMSO（0.184 mL）。將混合物用氬氣鼓泡脫氧5分鐘后，加入PdCl2(dppf)-CH2Cl2加合物（0.079 g, 0.097 mmol）。隨后，將反應(yīng)混合物在90°C下攪拌反應(yīng)3小時(shí)。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，將反應(yīng)液用乙酸乙酯（300 mL）和水（80 mL）進(jìn)行萃取分層。有機(jī)相依次用水（100 mL×2）和飽和食鹽水洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鎂干燥后過(guò)濾，減壓濃縮得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過(guò)ISCO硅膠柱色譜（正己烷/乙酸乙酯梯度洗脫，24 g硅膠柱）純化，收集目標(biāo)組分并濃縮，得到0.60 g（接近定量收率）近白色固體的5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷-2-基)吡啶-2-甲酸叔丁酯。產(chǎn)物經(jīng)HPLC（方法B）分析，保留時(shí)間為2.07分鐘。1H NMR（400 MHz, 氯仿-d）δ 9.05（s, 1H）, 8.17（dd, J = 7.8, 1.7 Hz, 1H）, 7.99（dd, J = 7.7, 0.9 Hz, 1H）, 1.28（s, 9H）, 1.25（s, 12H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2012/125893, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 225-226
[2] Patent: WO2012/3189, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 112
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2026/06/05 | XW02135435624303 | 5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷-2-基)吡啶-2-甲酸叔丁酯 | 1354356-24-3 | 1G | 737元 |
| 2026/06/05 | XW02135435624302 | 5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷-2-基)吡啶-2-甲酸叔丁酯 | 1354356-24-3 | 250MG | 186元 |
| 2026/06/05 | XW02135435624301 | 5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷-2-基)吡啶-2-甲酸叔丁酯 | 1354356-24-3 | 100MG | 75元 |