116026-95-0
中文名稱
(4-甲酰基吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯
英文名稱
TERT-BUTYL 4-FORMYLPYRIDIN-3-YLCARBAMATE
CAS
116026-95-0
分子式
C11H14N2O3
分子量
222.24
MOL 文件
116026-95-0.mol
更新日期
2026/06/03 10:39:45
116026-95-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-BOC-氨基-4-吡啶甲醛(4-甲?；拎?3-基)氨基甲酸叔丁酯
英文別名
TERT-BUTYL 4-FORMYLPN-Boc-3-amino-4-formylpyridine
t-Butyl 4-formylpyridin-3-ylcarbamate
TERT-BUTYL 4-FORMYLPYRIDIN-3-YLCARBAMATE
N-BOC-3-AMINO-4-PYRIDINE CARBOXYALDEHYDE
N-Boc-3-amino-4-pyridine carboxzyaldehyde
3-Aminoisonicotinaldehyde,3-BOCprotected95%
tert-butyl N-(4-formylpyridin-3-yl)carbamate
3-Aminoisonicotinaldehyde, 3-BOC protected 95%
3-AMINOPYRIDINE-4-CARBOXALDEHYDE, 3-BOC PROTECTED
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡啶衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)52-53 °C
沸點(diǎn)310.0±27.0 °C(Predicted)
密度1.212±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)12.42±0.70(Predicted)
外觀White to yellow Solid
InChIInChI=1S/C11H14N2O3/c1-11(2,3)16-10(15)13-9-6-12-5-4-8(9)7-14/h4-7H,1-3H3,(H,13,15)
InChIKeyYLKONQAWPOHLPX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)NC1=C(C=O)C=CN=C1
制備方法
方法1
2591-86-8
116026-95-0
以N-甲?；哙樵虾铣?4-甲?；拎?3-基)氨基甲酸叔丁酯的一般步驟如下：將叔丁基吡啶-3-基氨基甲酸酯（17.7 g，91.1 mmol）溶解于THF（300 mL）中，并將溶液冷卻至-78℃。在攪拌下，緩慢加入1.70 M叔丁基鋰的戊烷溶液（129 mL）。加畢，反應(yīng)混合物在-78℃下繼續(xù)攪拌15分鐘，隨后升溫至-20℃攪拌1.5小時(shí)。保持溫度低于-15℃，向反應(yīng)混合物中滴加1-哌啶甲醛（30.4 mL，0.273 mol）。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物升至室溫并攪拌過夜。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至0℃，并緩慢加入1 M HCl溶液調(diào)節(jié)pH至2。隨后，加入固體Na2CO3調(diào)節(jié)pH至7。用乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物三次，合并有機(jī)相。有機(jī)相依次用水（3次）和飽和食鹽水洗滌。有機(jī)層經(jīng)無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮除去溶劑。殘余物通過硅膠柱色譜法（洗脫劑：50%乙酸乙酯/己烷）純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物(4-甲?；拎?3-基)氨基甲酸叔丁酯，為黃色固體（12.2 g，收率60%）。LCMS分析：C11H15N2O3（[M+H]+）的m/z = 223.1。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2007/38215, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 104-105