116332-64-0
116332-64-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-氰基-N-甲氧基-N-甲基苯甲酰胺
N-甲氧基-N-甲基-4-氰基苯甲酰胺
Benzamide, 4-cyano-N-methoxy-N-methyl-
4-[Methoxy(methyl)carbamoyl]benzonitrile
4-CYANO-N-METHOXY-N-METHYLBENZENECARBOXAMIDE
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
6638-79-5
6068-72-0
116332-64-0
采用Faul等人的方法進(jìn)行合成。向含有N,O-二甲基羥胺鹽酸鹽（7.07 g，72.5 mmol）和K2CO3（10.0 g，72.5 mmol）的乙腈（100 mL）和水（50 mL）懸浮液中，緩慢加入4-氰基苯甲酰氯（8.00 g，48.3 mmol）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌2小時(shí)。反應(yīng)完成后，將溶液倒入水（50 mL）中，并用乙酸乙酯萃取。合并有機(jī)層，用鹽水洗滌，無(wú)水硫酸鈉干燥，減壓濃縮得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠柱色譜純化（硅膠250 mL，洗脫劑比例從己烷:乙酸乙酯45:55漸變至1:1），得到N-甲氧基-N-甲基-4-氰基苯甲酰胺（8.12 g，收率88%）為白色結(jié)晶固體。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下：1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.76 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.69 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.50 (s, 3H), 3.36 (s, 3H); 13C NMR (100.6 MHz, CDCl3) δ 167.8, 138.2, 131.8, 128.7, 118.1, 114.0, 61.2, 33.0; GC-MS (M)+ 計(jì)算值C10H10N2O2 190.0742，實(shí)測(cè)值190.0739。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2013/40227, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 27; 28
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 21, p. 8432 - 8454
[3] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 17, p. 5772 - 5782
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 19, p. 6138 - 6149
[5] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 14, p. 5500 - 5511