116530-60-0
中文名稱
5-硝基-2-茚酮
英文名稱
5-Nitro-2-indanone
CAS
116530-60-0
分子式
C9H7NO3
分子量
177.16
MOL 文件
116530-60-0.mol
更新日期
2024/02/23 09:07:44
116530-60-0 結構式
基本信息
中文別名
5-硝基-2-茚酮5-硝基-2-茚滿酮
5-硝基-1H-茚-2(3H)-酮
英文別名
5-NITRO-2-INDANONE5-NITRO-INDAN-2-ONE
5-nitro-1H-inden-2(3H)-one
5-Nitro-2-Indanone(WX625103)
5-nitro-1,3-dihydroinden-2-one
5-nitro-2,3-dihydro-1H-inden-2-one
2H-Inden-2-one, 1,3-dihydro-5-nitro-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學性質
沸點340.6±42.0 °C(Predicted)
密度1.396±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
外觀Light brown to brown Solid
InChIInChI=1S/C9H7NO3/c11-9-4-6-1-2-8(10(12)13)3-7(6)5-9/h1-3H,4-5H2
InChIKeyVSEBFWRYDORZJI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1C2=C(C=C([N+]([O-])=O)C=C2)CC1=O
制備方法
方法1
615-13-4
116530-60-0
在250 mL單頸燒瓶中加入5.6 g 2-茚滿酮和40 mL氯仿。量取13 mL 95%發(fā)煙硝酸。將兩者均置于溫度低于-20°C的低溫浴中冷卻。將冷卻后的2-茚滿酮緩慢加入冷卻的發(fā)煙硝酸中。在劇烈攪拌下，滴加過程持續(xù)40分鐘。通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測反應進程（展開劑：氯仿:甲醇=100:1，產物Rf=0.64，2-茚滿酮Rf=0.79）。滴加完成后，在-20°C下繼續(xù)反應20分鐘以確保反應完全。用60 mL 10%氫氧化鈉溶液與冰水混合液淬滅反應。反應混合物在分液漏斗中分層。用氯仿（3×30 mL）萃取上層水相。合并有機相，用飽和食鹽水洗滌至中性。使用旋轉蒸發(fā)儀蒸發(fā)有機溶劑，得到黃色固體。通過乙酸乙酯和環(huán)己烷重結晶，冷卻后得到紅棕色晶體。經過濾得到3.8 g 5-硝基-2-茚滿酮，產率為49.5%，熔點為141-143°C。
參考文獻：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1997, vol. 119, # 52, p. 12722 - 12726
[2] Patent: CN105315204, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0028; 0032; 0033
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 138, p. 738 - 747
[4] Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 28,31