116632-23-6
中文名稱
3-溴-5-硝基苯酚
英文名稱
3-bromo-5-nitrophenol
CAS
116632-23-6
分子式
C6H4BrNO3
分子量
218
MOL 文件
116632-23-6.mol
更新日期
2026/06/12 11:14:22
116632-23-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-硝基-5-溴苯酚3-溴-5-硝基苯酚
英文別名
3-bromo-5-nitrophenolPhenol, 3-broMo-5-nitro-
3-Bromo-5-nitrophenol96%
3-Bromo-5-nitrophenol 97%
3-Bromo-5-hydroxynitrobenzene
Phenol, 3-bromo-5-nitro- (Related Reference)
所屬類別
有機(jī)原料：酚及其鹵化、磺化、硝化或亞硝化衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)145 °C
沸點(diǎn)310.4±27.0 °C(Predicted)
密度1.881±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)7.38±0.10(Predicted)
形態(tài)solid
顏色Yellow
InChIInChI=1S/C6H4BrNO3/c7-4-1-5(8(10)11)3-6(9)2-4/h1-3,9H
InChIKeyVJQGLUHOAIZTNK-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(O)=CC([N+]([O-])=O)=CC(Br)=C1
制備方法
方法1
121-88-0
116632-23-6
以2-氨基-5-硝基苯酚為原料合成3-溴-5-硝基苯酚的一般步驟： 1. 中間體制備：將2-氨基-5-硝基苯酚（48g，311mmol）和N-溴代琥珀酰亞胺（NBS，57.6g，324mmol）在乙腈（1.75L）中的混合物于室溫下攪拌1小時(shí)，隨后進(jìn)行真空濃縮。 2. 將得到的棕色沉淀物溶解于乙醇（1L）中，加入硫酸（28ml，525mmol）。 3. 將混合物加熱至回流狀態(tài)，維持30分鐘，然后加入亞硝酸鈉（53.7g，779mmol）。 4. 繼續(xù)加熱反應(yīng)混合物1小時(shí)后，進(jìn)行濃縮。 5. 將濃縮后的殘余物在水和乙酸乙酯之間進(jìn)行分配。 6. 分離各相，有機(jī)相依次用水、飽和碳酸氫鈉水溶液和鹽水洗滌，隨后干燥并真空濃縮。 7. 通過柱色譜法對(duì)粗產(chǎn)物進(jìn)行純化，最終得到3-溴-5-硝基苯酚（32g，收率45%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2011/119704, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 44
[2] Patent: US2013/252938, 2013, A1
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 24, p. 6598 - 6603
[4] Patent: WO2006/125208, 2006, A1
[5] Patent: WO2007/148093, 2007, A1